Alkenes (olefini, etilenski ugljovodonici C n H 2n

homologne serije.

eten (etilen)

Najjednostavniji alken je etilen (C 2 H 4). Prema IUPAC nomenklaturi, nazivi alkena se formiraju od imena odgovarajućih alkana zamjenom sufiksa "-an" sa "-en"; položaj dvostruke veze označen je arapskim brojem.

Ugljovodonični radikali izvedeni iz alkena imaju sufiks "-enil". Trivijalna imena: CH 2 =CH- "vinil", CH 2 =CH-CH 2 - "alil".

Atomi ugljenika u dvostrukoj vezi su u stanju sp² hibridizacije i imaju ugao veze od 120°.

Alkene karakterizira izomerija ugljičnog skeleta, položaj dvostrukih veza, međuklasni i prostorni.

Physical Properties

Tačke topljenja i ključanja alkena (pojednostavljeno) povećavaju se s molekulskom težinom i dužinom glavnog ugljičnog lanca.

U normalnim uslovima, alkeni od C 2 H 4 do C 4 H 8 su gasovi; od pentena C 5 H 10 do heksadecena C 17 H 34 uključujući tečnosti, a počev od oktadecena C 18 H 36 - čvrste materije. Alkeni su nerastvorljivi u vodi, ali su lako rastvorljivi u organskim rastvaračima.

Dehidrogenacija alkana

Ovo je jedna od industrijskih metoda za dobijanje alkena.

Hidrogenacija alkina

Delimična hidrogenacija alkina zahteva posebne uslove i prisustvo katalizatora

Dvostruka veza je kombinacija sigma i pi veza. Sigma veza se javlja sa aksijalnim preklapanjem sp2 orbitala, a pi veza sa bočnim preklapanjem

Zajcevovo pravilo:

Eliminacija atoma vodika u reakcijama eliminacije odvija se pretežno od najmanje hidrogeniranog atoma ugljika.

13. Alkeni. Struktura. sp 2 hibridizacija, višestruki parametri veze. Reakcije elektrofilnog dodavanja halogena, vodonik halogenida, hipohlorne kiseline. Hidratacija alkena. Morkovnikovo pravilo. Mehanizmi reakcije.

Alkenes (olefini, etilenski ugljovodonici) - aciklički nezasićeni ugljovodonici koji sadrže jednu dvostruku vezu između atoma ugljika, tvoreći homologni niz s općom formulom C n H 2n

Jedna s- i 2 p-orbitale se miješaju i formiraju 2 ekvivalentne sp2-hibridne orbitale smještene u istoj ravni pod uglom od 120.

Ako vezu formira više od jednog para elektrona, onda se zove višestruko.

Višestruka veza nastaje kada ima premalo elektrona i veznih atoma da bi se svaka vezana valentna orbitala centralnog atoma preklapala s bilo kojom orbitalom okolnog atoma.

Elektrofilne reakcije adicije

U ovim reakcijama, čestica koja napada je elektrofil.

halogeniranje:

Hidrohalogenacija

Elektrofilno dodavanje halogenovodonika u alkene odvija se prema Markovnikovom pravilu

pravilo Markovnikova

Dodatak hipohlorne kiseline da nastane hlorohidrin:

Hidratacija

Reakcija dodavanja vode na alkene odvija se u prisustvu sumporne kiseline:

karbokacija- čestica u kojoj je pozitivan naboj koncentrisan na atomu ugljika, atom ugljika ima praznu p-orbitalu.

14. Etilen ugljovodonici. Hemijska svojstva: reakcije sa oksidantima. Katalitička oksidacija, reakcija sa perkiselinama, reakcija oksidacije do glikola, s razbijanjem veze ugljik-ugljik, ozoniranje. Wacker proces. supstitucijske reakcije.

Alkenes (olefini, etilenski ugljovodonici) - aciklički nezasićeni ugljovodonici koji sadrže jednu dvostruku vezu između atoma ugljika, tvoreći homologni niz s općom formulom C n H 2n

Oksidacija

Do oksidacije alkena može doći, u zavisnosti od uslova i vrste oksidacionih reagensa, kako sa prekidom dvostruke veze tako i sa očuvanjem ugljeničnog skeleta.

Kada sagorevaju na zraku, olefini proizvode ugljični dioksid i vodu.

H 2 C \u003d CH 2 + 3O 2 \u003d\u003e 2CO 2 + 2H 2 O

C n H 2n+ 3n/O 2 => nCO 2 + nH 2 O - opšta formula

katalitička oksidacija

U prisustvu soli paladija, etilen se oksidira u acetaldehid. Slično, aceton se formira iz propena.

Kada jaka oksidaciona sredstva (KMnO 4 ili K 2 Cr 2 O 7 u H 2 SO 4 medijumu) deluju na alkene, dvostruka veza puca kada se zagreva:

Prilikom oksidacije alkena razrijeđenim rastvorom kalijum permanganata nastaju dihidrični alkoholi - glikoli (reakcija E.E. Wagnera). Reakcija se odvija na hladnom.

Aciklički i ciklički alkeni, kada su u interakciji sa RCOOOH perkiselinama u nepolarnom mediju, formiraju epokside (oksirane), pa se sama reakcija naziva reakcija epoksidacije.

Ozoniranje alkena.

Kada alkeni reaguju s ozonom, nastaju jedinjenja peroksida, koja se nazivaju ozonidi. Reakcija alkena sa ozonom je najvažnija metoda za oksidativno cijepanje alkena na dvostrukoj vezi.

Alkeni ne prolaze kroz reakcije supstitucije.

Wacker proces- proces dobijanja acetaldehida direktnom oksidacijom etilena.

Wackerov proces temelji se na oksidaciji etilena paladij dikloridom:

CH 2 \u003d CH 2 + PdCl 2 + H 2 O \u003d CH 3 CHO + Pd + 2HCl

15. Alkeni: hemijska svojstva. Hidrogenacija. Lebedeva vladavina. Izomerizacija i oligomerizacija alkena. Radikalna i jonska polimerizacija. Pojam polimera, oligomera, monomera, elementarne veze, stepena polimerizacije. Telomerizacija i kopolimerizacija.

hidrogenacija

Hidrogenacija alkena direktno sa vodonikom se dešava samo u prisustvu katalizatora. Katalizatori hidrogenacije su platina, paladijum, nikl

Hidrogenacija se takođe može izvesti u tečnoj fazi sa homogenim katalizatorima

Reakcije izomerizacije

Pri zagrijavanju je moguća izomerizacija molekula alkena, što

može dovesti i do pomicanja dvostruke veze i do promjena u skeletu

ugljovodonik.

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

reakcije polimerizacije

Ovo je vrsta reakcije adicije. Polimerizacija je reakcija sekvencijalnog povezivanja identičnih molekula u veće molekule, bez izolacije bilo kakvog proizvoda male molekularne težine. Tokom polimerizacije, atom vodika je vezan za najhidrogeniraniji atom ugljika koji se nalazi na dvostrukoj vezi, a ostatak molekule je vezan za drugi atom ugljika.

CH2=CH2 + CH2=CH2 + ... -CH2-CH2-CH2-CH2- ...

ili n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (polietilen)

Tvar čije molekule prolaze kroz reakciju polimerizacije naziva se monomer. Molekul monomera mora imati najmanje jednu dvostruku vezu. Rezultirajući polimeri sastoje se od velikog broja ponavljajućih lanaca koji imaju istu strukturu ( elementarne veze). Naziva se broj koji pokazuje koliko puta se strukturna (elementarna) jedinica ponavlja u polimeru stepen polimerizacije(n).

U zavisnosti od vrste intermedijarnih čestica koje nastaju tokom polimerizacije, postoje 3 mehanizma polimerizacije: a) radikalni; b) katjonski; c) anjonski.

Prema prvoj metodi dobija se polietilen visokog pritiska:

Reakciju kataliziraju peroksidi.

Druga i treća metoda uključuju upotrebu kiselina (kationska polimerizacija) i organometalnih spojeva kao katalizatora.

U hemiji oligomer) - molekul u obliku lanca mala broj identičnih komponenti.

Telomerizacija

Telomerizacija - oligomerizacija alkena u prisustvu supstanci - lančanih prenosilaca (telogena). Kao rezultat reakcije nastaje mješavina oligomera (telomera), čije su krajnje grupe dijelovi telogena. Na primjer, u reakciji CCl 4 sa etilenom, telogen je CCl 4 .

CCl 4 + nCH 2 \u003d CH 2 \u003d\u003e Cl (CH 2 CH 2) n CCl 3

Ove reakcije mogu pokrenuti radikalni inicijatori ili gama zračenje.

16. Alkeni. Reakcije radikalne adicije halogena i vodonik halogenida (mehanizam). dodavanje karbena olefinima. Etilen, propilen, butileni. Industrijski izvori i glavne upotrebe.

Alkeni lako dodaju halogene, posebno hlor i brom (halogenacija).

Tipična reakcija ovog tipa je dekolorizacija bromne vode

CH2=CH2 + Br2 → SH2Br-CH2Br (1,2-dibromoetan)

Elektrofilno dodavanje halogenovodonika u alkene odvija se prema Markovnikovovom pravilu:

pravilo Markovnikova: kada se protonske kiseline ili voda dodaju nesimetričnim alkenima ili alkinamatu, vodik je vezan za najhidrogeniraniji atom ugljika

Hidrogenizirani atom ugljika je onaj za koji je vezan vodik. Najhidrogenizovaniji - tamo gde ima najviše H

Reakcije adicije karbena

CR 2 karbeni: - visoko reaktivne kratkovječne čestice koje se lako mogu dodati dvostrukoj vezi alkena. Kao rezultat reakcije dodavanja karbena, nastaju derivati ​​ciklopropana

Etilen je organska hemikalija opisana formulom C 2 H 4. je najjednostavniji malken ( olefin)spoj. U normalnim uslovima, bezbojni, zapaljivi gas sa blagim mirisom. Djelomično rastvorljiv u vodi. Sadrži dvostruku vezu i stoga se odnosi na nezasićene ili nezasićene ugljovodonike. Igra izuzetno važnu ulogu u industriji. Etilen je najviše proizvedeno organsko jedinjenje na svetu: etilen oksid; polietilen, sirćetna kiselina, etil alkohol.

Osnovna hemijska svojstva(ne podučavajte, samo neka budu za svaki slučaj, odjednom će biti moguće otpisati)

Etilen je hemijski aktivna supstanca. Budući da u molekulu postoji dvostruka veza između atoma ugljika, jedan od njih, manje jak, lako se kida, a na mjestu prekida veze molekuli se spajaju, oksidiraju i polimeriziraju.

halogeniranje:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

Bromna voda postaje obezbojena. Ovo je kvalitativna reakcija na nezasićena jedinjenja.

hidrogenacija:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (pod djelovanjem Ni)

Hidrohalogenacija:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

hidratacija:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (pod djelovanjem katalizatora)

Ovu reakciju je otkrio A.M. Butlerov, a koristi se za industrijsku proizvodnju etilnog alkohola.

oksidacija:

Etilen se lako oksidira. Ako se etilen propušta kroz rastvor kalijum permanganata, on će postati bezbojan. Ova reakcija se koristi za razlikovanje zasićenih i nezasićenih spojeva. Etilen oksid je krhka tvar, most kisika puca i voda se spaja, što rezultira stvaranjem etilen glikola. Jednačina reakcije:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Polimerizacija (dobivanje polietilena):

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

propilen(propen) CH 2 \u003d CH-CH 3 - nezasićeni (nezasićeni) ugljovodonik serije etilena, zapaljivi plin. Propilen je gasovita supstanca sa niskom tačkom ključanja t bp = -47,6 °C

Tipično, propilen se izoluje iz rafinerijskih plinova (tokom krekiranja sirove nafte, pirolize benzinskih frakcija) ili pratećih plinova, kao i iz plinova koksanja uglja.

NEZASIĆENI ILI NEZASIĆENI UGLJOVODONICI SERIJE ETILEN

(ALKENI, ILI OLEFINI)

Alkenes, ili olefini(od latinskog olefiant - ulje - staro ime, ali u širokoj upotrebi u hemijskoj literaturi. Razlog za ovaj naziv je bio etilen hlorid, dobijen u 18. veku, je tečna uljasta supstanca.) - alifatski nezasićeni ugljikovodici, u čijim molekulima postoji jedna dvostruka veza između atoma ugljika.

Alkeni sadrže manje atoma vodika u svojoj molekuli od odgovarajućih alkana (sa istim brojem atoma ugljika), pa se ovi ugljikovodici nazivaju neograničeno ili nezasićeni.

Alkeni formiraju homologni niz sa opštom formulom C n H 2n

1. Homologni niz alkena

OD nH2n alkene	Imena, sufiks EN, ILEN
C 2 H 4	ovo en, ovo ilene
C 3 H 6	propene
C 4 H 8	buten
C 5 H 10	penten
C 6 H 12	hexene

homolozi:

ODH 2 = CH 2 eten

ODH 2 = CH- CH 3 propene

ODH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3buten-1

ODH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 penten-1

2. Fizička svojstva

Etilen (eten) je bezbojni gas vrlo slabog slatkog mirisa, nešto lakši od vazduha i slabo rastvorljiv u vodi.

C 2 - C 4 (gasovi)

C 5 - C 17 (tečnosti)

Od 18 - (teško)

Alkeni su nerastvorljivi u vodi, rastvorljivi u organskim rastvaračima (benzin, benzol, itd.)

Lakši od vode

Sa povećanjem Mr, povećavaju se tačke topljenja i ključanja

3. Najjednostavniji alken je etilen - C 2 H 4

Strukturne i elektronske formule etilena su:

U molekulu etilena, jedan s- i dva str-orbitale C atoma ( sp 2 - hibridizacija).

Dakle, svaki C atom ima tri hibridne orbitale i jednu nehibridnu orbitalu. str-orbitale. Dvije hibridne orbitale C atoma se međusobno preklapaju i formiraju između C atoma

σ - veza. Preostale četiri hibridne orbitale C atoma se preklapaju u istoj ravni sa četiri s-orbitale H atoma i formiraju četiri σ-veze. Dva nehibridna str-orbitale C atoma se međusobno preklapaju u ravni koja je okomita na ravan σ - vezu, tj. jedan je formiran P- veza.

Po svojoj prirodi P- veza se oštro razlikuje od σ - veze; P- veza je manje jaka zbog preklapanja elektronskih oblaka izvan ravni molekula. Pod uticajem reagensa P- veza se lako prekida.

Molekul etilena je simetričan; jezgra svih atoma nalaze se u istoj ravni, a uglovi veze su blizu 120°; udaljenost između centara C atoma je 0,134 nm.

Ako su atomi povezani dvostrukom vezom, onda je njihova rotacija nemoguća bez elektronskih oblaka P- veza nije otvorena.

4. Izomerizam alkena

Zajedno sa strukturni izomerizam ugljeničnog skeleta alkene karakteriziraju, prije svega, druge vrste strukturne izomerije - izomerizam položaja višestruke veze i međuklasni izomerizam.

Drugo, u nizu alkena, prostorni izomerizam , povezan sa različitim položajem supstituenata u odnosu na dvostruku vezu, oko koje je intramolekularna rotacija nemoguća.

Strukturna izomerija alkena

1. Izomerizam ugljeničnog skeleta (počevši od C 4 H 8):

2. Izomerizam položaja dvostruke veze (počevši od C 4 H 8):

3. Međuklasna izomerija sa cikloalkanima, počevši od C 3 H 6:

Prostorni izomerizam alkena

Rotacija atoma oko dvostruke veze je nemoguća bez njenog prekida. To je zbog strukturnih karakteristika p-veze (oblak p-elektrona je koncentrisan iznad i ispod ravnine molekula). Zbog krutog vezivanja atoma, rotacijski izomerizam u odnosu na dvostruku vezu se ne pojavljuje. Ali postaje moguće cis-trans-izomerizam.

Alkeni koji imaju različite supstituente na svakom od dva atoma ugljika u dvostrukoj vezi mogu postojati kao dva prostorna izomera koji se razlikuju u rasporedu supstituenata u odnosu na ravan p-veze. Dakle, u molekuli butena-2 CH 3 -CH \u003d CH - CH 3 CH 3 grupe mogu biti na jednoj strani dvostruke veze cis-izomer, ili na suprotnim stranama u trans-izomer.

PAŽNJA! cis-trans- Izomerizam se ne pojavljuje ako barem jedan od C atoma u dvostrukoj vezi ima 2 identična supstituenta.

Na primjer,

buten-1 CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH 3 nema cis- i trans-izomeri, jer 1. C atom je vezan za dva identična H atoma.

Izomeri cis- i trans- razlikuju se ne samo fizički

,

ali i hemijska svojstva, tk. približavanje ili uklanjanje dijelova molekula jedan od drugog u prostoru pospješuje ili ometa kemijsku interakciju.

Ponekad cis-trans izomerizam se ne zove tačno geometrijski izomerizam. Netačnost je to sve prostorni izomeri se razlikuju po svojoj geometriji, i ne samo cis- i trans-.

5. Nomenklatura

Jednostavni alkeni se često nazivaju zamjenom sufiksa -an u alkanima sa -ilen: etan - etilen, propan - propilen itd.

Prema sistematskoj nomenklaturi, nazivi etilenskih ugljovodonika dobijaju se zamjenom sufiksa -an u odgovarajućim alkanima sufiksom -en (alkan - alken, etan - eten, propan - propen itd.). Izbor glavnog lanca i redosled imena je isti kao i za alkane. Međutim, lanac mora nužno sadržavati dvostruku vezu. Numeracija lanca počinje od kraja kojem je ova veza bliža. Na primjer:

Nezasićeni (alkenski) radikali nazivaju se trivijalnim nazivima ili prema sistematskoj nomenklaturi:

(H 2 C \u003d CH-) vinil ili etenil

(H 2 C \u003d CH-CH 2) alil

Prvi predstavnik niza alkena je eten (etilen), da biste izgradili formulu sljedećeg predstavnika serije, potrebno je originalnoj formuli dodati CH 2 grupu; Ponavljajući ovaj postupak mnogo puta, može se konstruisati homologni niz alkena.

CH 2 +CH 2 +CH 2 +CH 2 +CH 2 +CH 2 +CH 2 +CH 2

C 2 H 4 ® C 3 H 6 ® C 4 H 8 ® C 5 H 10 ® C 6 H 12 ® C 7 H 14 ® C 8 H 16 ® C 9 H 18 ® C 10 H 20

Za konstruiranje imena alkena potrebno je promijeniti sufiks u nazivu odgovarajućeg alkana (sa istim brojem atoma ugljika kao u alkenu) - en na - en(ili - ilen) Na primjer, alkan sa četiri atoma ugljika u lancu naziva se butan, a odgovarajući alken je buten (butilen). Izuzetak je dekan, odgovarajući alken će se zvati ne dekan, već decen (decilen). Alken sa pet atoma ugljenika u lancu, pored naziva penten, ima i naziv amilen. Donja tabela prikazuje formule i imena prvih deset predstavnika određenog broja alkena.

Međutim, počevši od trećeg, predstavnik niza alkena - buten, pored verbalnog naziva "buten", nakon njegovog pisanja treba da stoji broj 1 ili 2, koji pokazuje lokaciju dvostruke veze u lancu ugljenika.

CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH \u003d CH - CH 3

buten 1 buten 2

Pored sistematske nomenklature, često se koriste racionalni nazivi alkena, dok se alkeni smatraju derivatima etilena, u čijoj molekuli su atomi vodonika zamijenjeni radikalima, a za osnovu se uzima naziv "etilen".

Na primjer, CH 3 - CH \u003d CH - C 2 H 5 - simetrični metiletiletilen.

(CH 3) - CH \u003d CH - C 2 H 5 - simetrični etilizopropiletilen.

(SH 3) C - CH \u003d CH - CH (CH 3) 2 - simetrični izopropilizobutiletilen.

Nezasićeni ugljikovodični radikali se imenuju prema sistematskoj nomenklaturi dodavanjem sufiksa - enyl: etenil

CH 2 = CH -, propenil-2 CH 2 \u003d CH - CH 2 -. Ali mnogo se češće koriste empirijski nazivi za ove radikale - respektivno vinil i alil.

Izomerizam alkena.

Alkene karakteriše veliki broj različitih tipova izomerizma.

ALI) Izomerizam ugljeničnog skeleta.

CH 2 \u003d C - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 2 \u003d CH - CH - CH 2 - CH 3

2-metil penten-1 3-metil penten-1

CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH - CH 3

4-metil penten-1

B) Izomerizam položaja dvostruke veze.

CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH \u003d CH - CH 3

buten-1 buten-2

C) Prostorni (stereoizomerizam).

Izomeri u kojima se isti supstituenti nalaze na istoj strani dvostruke veze nazivaju se cis-izomeri, ali na različite načine - trans-izomeri:

H 3 C CH 3 H 3 C H

cis-buten trans-buten

cis- i trans- izomeri se razlikuju ne samo po prostornoj strukturi, već i po mnogim fizičkim i hemijskim (pa čak i fiziološkim) svojstvima. trans- Izomeri su stabilniji od cis izomeri. Ovo se objašnjava većom udaljenošću u prostoru grupa sa atomima povezanim dvostrukom vezom u slučaju trans- izomeri.

G) Izomerija supstanci različitih klasa organskih jedinjenja.

Izomeri alkena su cikloparafini, koji imaju opštu formulu sličnu njima - C n H2 n.

CH 3 - CH \u003d CH - CH 3

buten -2

ciklobutan

4. Pronalaženje alkena u prirodi i načini njihovog dobivanja.

Kao i alkani, alkeni se u prirodi nalaze u sastavu nafte, prateće nafte i prirodnih gasova, mrkog i uglja, uljnih škriljaca.

ALI) Priprema alkena katalitičkom dehidrogenacijom alkana.

CH 3 - CH - CH 3 ® CH 2 \u003d C - CH 3 + H 2

CH 3 kat. (K 2 O-Cr 2 O 3 -Al 2 O 3) CH 3

B) Dehidracija alkohola pod dejstvom sumporne kiseline ili uz učešće Al 2 O 3(parafazna dehidracija).

etanol H 2 SO 4 (konc.) eten

C 2 H 5 OH ® CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

etanol Al2O3 eten

Dehidracija alkohola se odvija prema pravilu A.M. Zaitsev, prema kojem se vodonik odvaja od najmanje hidrogeniranog atoma ugljika, odnosno sekundarnog ili tercijalnog.

H 3 C - CH - C ® H 3 C - CH \u003d C - CH 3

3-metilbutanol-2 2-metilbuten

AT) Interakcija haloalkila sa alkalijama(dehidrohalogenacija).

H 3 C - C - CH 2 Cl + KOH ® H 3 C - C \u003d CH 2 + H 2 O + KCl

1-hlor 2-metilpropan(alkoholna otopina) 2-metilpropen-1

D) Djelovanje magnezija ili cinka na dihalogenirane alkile s atomima halogena na susjednim atomima ugljika (dehalogenacija).

alkohol. t

CH 3 -CHCl-CH 2 Cl + Zn ® CH 3 -CH \u003d CH 2 + ZnCl 2

1,2-dihloropropan propen-1

D) Selektivna hidrogenacija alkina na katalizatoru.

CH º CH + H 2 ® CH 2 \u003d CH 2

etin eten

5. Fizička svojstva alkena.

Prva tri predstavnika homolognog niza etilena su gasovi.

Počevši od C 5 H 10 do C 17 H 34 - tečnosti, počevši od C 18 H 36 i zatim čvrste materije. Kako se molekularna težina povećava, povećavaju se tačke topljenja i ključanja. Alkeni normalnog lanca ključaju na višoj temperaturi od njihovih izomera. Temperatura ključanja cis- izomeri viši od trans- izomeri, a tačka topljenja je obrnuto. Alkeni imaju nizak polaritet, ali se lako polariziraju. Alkeni su slabo rastvorljivi u vodi (ali bolje od odgovarajućih alkana). Vrlo su topljivi u organskim rastvaračima. Etilen i propilen sagorevaju kipućim plamenom.

Donja tabela prikazuje glavna fizička svojstva nekih predstavnika niza alkena.

Alken	Formula	t sq. o C	t b.p. o C	d4 20
eten (etilen)	C 2 H 4	-169,1	-103,7	0,5700
propen (propilen)	C 3 H 6	-187,6	-47,7	0,6100 (sa t (bala))
buten (butilen-1)	C 4 H 8	-185,3	-6,3	0,5951
cis– Buten-2	C 4 H 8	-138,9	3,7	0,6213
trans– Buten-2	C 4 H 8	-105,5	0,9	0,6042
izobutilen (2-metilpropen)	C 4 H 8	-140,4	-7,0	0,6260
penten-1 (amilen)	C 5 H 10	-165,2	+30,1	0,6400
Heksen-1 (heksilen)	C 6 H 12	-139,8	63,5	0,6730
hepten-1 (heptilen)	C 7 H 14	-119	93,6	0,6970
okten-1 (oktilen)	C 8 H 16	-101,7	121,3	0,7140
nonen-1 (nonilen)	C 9 H 18	-81,4	146,8	0,7290
Decene-1 (decilen)	C 10 H 20	-66,3	170,6	0,7410

6. Hemijska svojstva alkena.

ALI) Dodatak vodonika(hidrogenacija).

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 ® CH 3 - CH 3

eten etan

B) Interakcija sa halogenima(halogenacija).

Alkenima je lakše dodati hlor i brom, teže - jod

CH 3 - CH \u003d CH 2 + Cl 2 ® CH 3 - CHCl - CH 2 Cl

propilen 1,2-dihloropropan

AT) Dodatak halogenovodonika ( hidrohalogenacija)

Dodavanje halogenovodonika alkenima u normalnim uslovima odvija se prema Markovnikovom pravilu: u ionskom dodavanju halogenovodonika nesimetričnim alkenima (u normalnim uvjetima), vodik se dodaje na mjestu dvostruke veze najhidrogeniranom (vezanom s najvećim brojem atoma vodika) atomu ugljika, a halogen je manje hidrogeniran.

CH 2 \u003d CH 2 + HBr ® CH 3 - CH 2 Br

eten bromoetan

G) Dodavanje vode alkenima(hidratacija).

Dodavanje vode alkenima se takođe odvija prema Markovnikovom pravilu.

CH 3 - CH \u003d CH 2 + H - OH ® CH 3 - CHOH - CH 3

propen-1 propanol-2

E) Alkilacija alkana alkenima.

Alkilacija je reakcija kojom se različiti ugljikovodični radikali (alkili) mogu uvesti u molekule organskih spojeva. Kao agensi za alkilaciju koriste se haloalkili, nezasićeni ugljovodonici, alkoholi i druge organske supstance. Na primjer, u prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline, aktivno se odvija alkilacija izobutana sa izobutilenom:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3CH 2 OH - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

eten etilen glikol

(etandiol-1,2)

Cepanje molekule alkena na mestu dvostruke veze može dovesti do stvaranja odgovarajuće karboksilne kiseline ako se koristi snažno oksidaciono sredstvo (koncentrovana azotna kiselina ili smeša hroma).

HNO 3 (konc.)

CH 3 - CH \u003d CH - CH 3 ® 2CH 3 COOH

buten-2 etanska kiselina (octena kiselina)

Oksidacija etilena atmosferskim kiseonikom u prisustvu metalnog srebra dovodi do stvaranja etilen oksida.

2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 ® 2CH 2 - CH 2

I) Reakcija polimerizacije alkena.

n CH 2 \u003d CH 2 ® [–CH 2 - CH 2 -] n

etilen mačka. polietilen

7.Upotreba alkena.

A) Rezanje i zavarivanje metala.

B) Proizvodnja boja, rastvarača, lakova, novih organskih supstanci.

C) Proizvodnja plastike i drugih sintetičkih materijala.

D) Sinteza alkohola, polimera, kaučuka

D) Sinteza droga.

IV. dienski ugljovodonici(alkadieni ili diolefini) su nezasićena kompleksna organska jedinjenja sa opštom formulom C n H 2n-2, koji sadrži dvije dvostruke veze između atoma ugljika u lancu i sposoban je za vezanje molekula vodika, halogena i drugih spojeva zbog valentne nezasićenosti atoma ugljika.

Prvi predstavnik niza dienskih ugljovodonika je propadien (alen). Struktura dienskih ugljovodonika je slična strukturi alkena, jedina razlika je u tome što u molekulima dienskih ugljovodonika postoje dvije dvostruke veze, a ne jedna.