Salicilna kiselina i njeni derivati. Neuroparmakologija - salicilna kiselina i njeni derivati lijekovi derivati salicilne kiseline

Salicilna (o-hidroksibenzojeva) kiselina (Acidum salicylicum) je jedna od tri izomerne hidroksibenzojeve kiseline koje pripadaju grupi fenolnih kiselina. Ime je dobila po latinskom nazivu za vrba - Salix. Kora vrbe sadrži glikozid salicin, čijom se hidrolizom dobija fenol alkohol saligenin C6H4(OH)CH2OH. Oksidacija saligenina dala je salicilnu kiselinu:

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

Trenutno se salicilna kiselina komercijalno proizvodi direktnom karboksilacijom fenola ugljičnim dioksidom (Kolbeova reakcija). Ugljični dioksid je slab elektrofilni reagens, stoga je za odvijanje reakcije potrebno poboljšati nukleofilna svojstva supstrata. U tom smislu, reakcija se ne provodi sa samim fenolom, već s njegovom natrijevom soli, budući da je fenoksidni ion jači nukleofil od fenola. Reakcija se odvija u autoklavu pod zagrevanjem pod pritiskom. Zatim se reakcijska smjesa zakiseli i izoluje salicilna kiselina:

S6H5ONa + CO2 C6H5OH S6H4OH

Salicilna kiselina je bezbojni kristal, mp159C, teško rastvorljiv u hladnoj vodi. Kada se zagrije, salicilna kiselina se lako dekarboksilira u fenol:

S6H4(OH)COOHC6H5OH + CO2

fenol salicilne kiseline

Salicilna kiselina ima intramolekularnu vodikovu vezu koja stabilizuje karboksilatni jon, što dovodi do povećanja njegove kiselosti (pKa 2,98) u poređenju sa benzojevom (pKa 4,20) i p-hidroksibenzojevom (pKa 4,58) kiselinama.

Salicilna kiselina daje ljubičastu boju sa FeCl3 ne samo u vodenom već iu alkoholnom rastvoru (za razliku od fenola).

Pod dejstvom hidroksida alkalnog metala, salicilna kiselina se otapa da formira fenolatnu so alkalnog metala, na primer:

C6H4COOH + 2 NaOH C6H4COONa 2 H2O

Pod dejstvom karbonata alkalnih metala na salicilnu kiselinu, manifestuje se različit stepen kiselosti karboksilnog i fenolnog hidroksila; to rezultira stvaranjem soli. Karboksilna grupa salicilne kiseline razgrađuje karbonate alkalnih metala, istiskujući slabu ugljičnu kiselinu, dok fenol hidroksil, koji ima slabija kisela svojstva od ugljične kiseline, nije u stanju da razgradi ove soli i stoga ostaje slobodan:

2 C6H4COOH + Na2CO3 2 S6H4COONa + H2O + CO2

Kao i salicilna kiselina, kao i sve fenolne kiseline, može biti nitrirana, sulfonirana, halogenirana supstitucijom atoma vodika u benzenskom prstenu.

Salicilna kiselina se koristi u proizvodnji boja, lekovitih i aromatičnih supstanci, u prehrambenoj industriji (u konzerviranju), kao analitički reagens. Široka upotreba salicilne kiseline u medicini. Ima antireumatsko, antipiretičko i antigljivično djelovanje, ali kao jaka kiselina iritira probavni trakt i stoga se koristi samo spolja. Unutra se koriste njegovi derivati - soli ili estri.

Salicilna kiselina može dati derivate za svaku funkcionalnu grupu.

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COONa

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOCH3

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOC6H5

C6H4(OH)COOH C6H4(CO2CH3)COOH

Natrijev salicilat (Natrium salicylicum) se često koristi kao antireumatski i antipiretik. Za razliku od slobodne salicilne kiseline, natrijum salicilat je visoko rastvorljiv u vodi i ne iritira creva. Ova sol se također koristi u pripremi određenih dvostrukih soli salicilne kiseline, na primjer s kofeinom.

Metil salicilat (Methylum salicylicum) dio je eteričnog ulja biljke Gaultheria. Trenutno se dobiva uglavnom sintetički - metilacijom salicilne kiseline. Ovaj eter je uljasta tečnost sa veoma jakim karakterističnim mirisom. Primijeniti metil salicilat u liječenju reumatizma u obliku trljanja i masti.

Fenil salicilat, ili salol, prvi je nabavio naš sunarodnjak M.V. Nenetsky. Fenil salicilat je kristalni prah, vrlo slabo rastvorljiv u vodi. Ima slobodni fenol hidroksil. Zbog niske rastvorljivosti u vodi u vodenim rastvorima, ne daje reakciju bojenja sa FeCl3, međutim, njegove alkoholne otopine su obojene u ljubičastu boju sa FeCl3. Fenil salicilat polako hidrolizira. U medicini se koristi kao dezinficijens kod određenih crijevnih bolesti. Njegovo djelovanje povezano je s hidrolizom i oslobađanjem salicilne kiseline i fenola. Fenil salicilat se koristi za pokrivanje tableta u slučajevima kada žele da ljekovite tvari prođu nepromijenjene kroz želudac i pokažu svoje djelovanje u crijevima: fenil salicilat, koji se uglavnom sporo hidrolizira, hidrolizira se samo u vrlo maloj mjeri u kiselom sadržaju. želuca i stoga se ljuske pilule iz njega raspadaju dovoljno samo u crijevima.

Acetilsalicilna kiselina ili aspirin je ester formiran od octene i salicilne kiseline, pri čemu potonja reagira kao fenol u formiranju ovog estera.

Acetilsalicilna kiselina se može dobiti tretiranjem salicilne kiseline koncentriranom octenom kiselinom ili anhidridom octene kiseline:

C6H4COOH + HOCCH3 C6H4COOH + H2O

Acetilsalicilna kiselina je kristalna supstanca, blago kiselog ukusa. Prilično slabo rastvorljiv u vodi. Za razliku od salicilne kiseline, čista acetilsalicilna kiselina ne reaguje sa FeCl3, jer nema slobodni fenol hidroksil.

Acetilsalicilna kiselina, kao estar koji formiraju octena kiselina i fenolna kiselina (umjesto alkohola), vrlo se lako hidrolizira. Već kada stoji na vlažnom vazduhu, hidrolizira se u sirćetnu i salicilnu kiselinu. S tim u vezi, farmaceuti često moraju provjeravati da li je acetilsalicilna kiselina hidrolizirana. Za to je vrlo pogodna reakcija sa FeCl3: acetilsalicilna kiselina ne daje boju sa FeCl3, dok salicilna kiselina, nastala kao rezultat hidrolize, daje ljubičastu boju.

Acetilsalicilna kiselina se vrlo često koristi kao antireumatik, antipiretik i analgetik (smanjuje bol). U tijelu dolazi do njegove postepene hidrolize.

Od ostalih derivata salicilne kiseline, p-aminosalicilna kiselina (PASA) je od većeg značaja. Sintetizira se karboksilacijom, poput salicilne kiseline. Početno jedinjenje u ovom slučaju je m-aminofenol:

C6H4OH + CO2 C6H3OH

PAS ima antituberkulozno dejstvo i koristi se u obliku natrijumove soli. Drugi izomeri ove kiseline nemaju takvo djelovanje, a m-aminosalicilna kiselina je, naprotiv, vrlo toksična tvar. Anti-tuberkulozni učinak PAS-a objašnjava se činjenicom da je antagonist p-aminobenzojeve kiseline, koja je neophodna za normalno funkcioniranje mikroorganizama.

Stranica 1

C6H4(OH)CH2OH Ü C6H4(OH)COH Ü C6H4(OH)COOH

saligenin salicilna salicilna

aldehidna kiselina

S6H5-ONa + CO2 Ü C6H5-OH Ü S6H4-OH

natrijum fenolat ê ½

salicilat salicilna

natrijum kiselina

Salicilna kiselina je bezbojni kristal, t.t. 159°C, teško rastvorljiv u hladnoj vodi. Kada se zagrije, salicilna kiselina se lako dekarboksilira u fenol:

S6H4(OH)COOHÜC6H5OH + CO2

fenol salicilne kiseline

Salicilna kiselina daje ljubičastu boju sa FeCl3 ne samo u vodenom već iu alkoholnom rastvoru (za razliku od fenola).

Pod dejstvom hidroksida alkalnog metala, salicilna kiselina se otapa da formira fenolatnu so alkalnog metala, na primer:

C6H4-COOH + 2 NaOH Ü C6H4-COONa + 2 H2O

natrijum fenolat

2 C6H4-COOH + Na2CO3Ü 2 S6H4-COONa + H2O + CO2

natrijum salicilat

Kao i salicilna kiselina, kao i sve fenolne kiseline, može biti nitrirana, sulfonirana, halogenirana supstitucijom atoma vodika u benzenskom prstenu.

Salicilna kiselina može dati derivate za svaku funkcionalnu grupu.

C6H4(OH)COOH ® C6H4(OH)COONa

Istraživanja kadmijumskih elektrolita
Cd je prilično mekan metal srebrno-bijele boje, nešto tvrđi od kalaja, ali mekši od cinka, umotan u limove, dobro kovan i lako poliran. Čisto, bez...

Silikonski polimeri
Polimer je organska tvar čije su dugačke molekule građene od istih jedinica koje se ponavljaju - monomera. Veličina molekule polimera određena je stepenom...

Prerada polimernih materijala
Trenutno je predviđeno dalje unapređenje pružanja usluga stanovništvu zemlje svim vidovima transporta, uključujući i željeznički. Rešenje ovog problema nije...

Salicilna kiselina

Hemijska formula proizvoda: C 7 H 6 O 3 / HOC 6 H 4 COOH

Trgovačke oznake proizvoda:

O-hidroksibenzojeva kiselina

Fenol-2-karboksilna kiselina

Salonil

2-hidroksibenzojeva kiselina

2-hidroksibenzenkarboksilna kiselina

2-karboksifenol

O-karboksifenol

Opis proizvoda:

Salicilna kiselina - bijeli kristalni prah ili igličasti kristali slatkastog okusa; Rastvorljiv u acetonu, eteru, alkoholu, kipućoj vodi, benzenu i terpentinu, rijetko rastvorljiv u kloroformbenzenu, slabo rastvorljiv u vodi; Topi se na 158°C natrijumove soli (natrijum salicilat) je konvencionalna, prvenstveno se dobiva iz natrijum fenolata s ugljičnim dioksidom pod toplinom i pritiskom. Salicilna kiselina sadrži i hidroksilne i karboksilne grupe, koje reaguju sa kiselinom ili alkoholom. Karboksilna grupa formira estre sa alkoholima; Na primjer, metil salicilat se formira s metanolom, koji se koristi u aromama i konzervansima za hranu; Mentil salicilat se formira s metanolom, koji se koristi u losionima za sunčanje. Hidroksilna grupa reaguje sa sirćetnom kiselinom i nastaje acetilsalicilna kiselina(takozvani aspirin), koji je najčešći antiseptik i antipiretik. Fenil salicilat (zvan salol) formira fenol, koji se također koristi kao antiseptik i antipiretik. natrijumove soli (natrijum salicilat), sjajni bijeli prah, koristi se za antiseptičke preparate i kao konzervans. Pored svojih analgetskih i antipiretičkih svojstava, salicilna kiselina ima keratinolitička i fungicidna svojstva. On i njegovi derivati koriste se u liječenju hiperkeratoze, peruti, ihtioze i psorijaze, kao i u liječenju gljivičnih infekcija kože kao što je herpes zoster. Para-aminosalicilna kiselina (skraćeno kao PAS i PASA) je analog para-aminobenzojeve kiseline (skraćeno kao PABA), koja inhibira sintezu folne kiseline u Mycobacterium tuberculosis i bakteriostatska je, inhibirajući rast i reprodukciju bacila tuberkuloze. Para-aminosalicilna kiselina i njena natrijumova so (natrijum p-aminosalicilat) su bakteriostatski protiv mikobakterija i koriste se za lečenje tuberkuloze; Oralno. Aminosalicilne kiseline su farmaceutski aktivni sastojci, uključujući antiinfektivne agense protiv prehlade, gripe i drugih virusnih infekcija. Mesalamin (5-aminosalicilna kiselina, skraćeno 5-ASA) je aktivni metabolit sulfasalazina koji se koristi za liječenje upale rektuma i donjeg debelog crijeva, blagog do umjerenog ulceroznog kolitisa, proktosigmoiditisa i proktitisa. Para-aminosalicilna kiselina (4-hidroksibenzojeva kiselina) koristi se kao bakteriostatski međuprodukt, posebno za arabene (alkil estere p-hidroksibenzojeve kiseline), koji se koriste u hrani i proizvodima za ličnu njegu kao konzervans. Koristi se u proizvodnji polimera tečnih kristala. Također se koristi kao međuprodukt u bojama, insekticidima, farmaceutskim proizvodima, pesticidima i drugim kemijskim spojevima. Salicilna kiselina i njegovi derivati važni su u pripremi drugih farmaceutskih proizvoda, boja, aroma i konzervansa. Lokalni keratolitici su beta-hidroksi kiseline kao npr salicilna kiselina.

Ako ste čuli za salicilna kiselina, velike su šanse da ga znate kao glavni sastojak aspirina. Hemikalija je dobila ime po latinskom izrazu za vrba, salix, jer je prvi put napravljena od složenog ugljikohidrata koji se nalazi u kori vrbe. Postoje neke kompanije koje proizvode proizvode za negu akni za koje tvrde da sadrže salicilnu kiselinu iz kore vrbe, ali jedinjenje se ne nalazi u kori drveta. Kora u prahu mora se tretirati oksidirajućim sredstvima i filtrirati kako bi se dobila kiselina. Salicilna kiselina je veoma koristan lek protiv bolova. Neko vrijeme, istraživači su čak nagađali da bi to mogao biti vitamin koji su zvali vitamin C. Unutar tijela salicilna kiselina ublažava bol i poboljšava cirkulaciju krvi. Kada se nanese na kožu, razgrađuje masne spojeve kao što je masni sebum koji može začepiti pore. U stvari, toliko dobro razgrađuje masti i jedinjenja nalik mastima u koži da se općenito vjeruje da se više od 2% koristi za kožu lica. salicilna kiselina, a 98% losiona je neutralni nosač. do 3% salicilna kiselina može se koristiti na drugim dijelovima tijela, a 10% do 30% će otopiti bradavice. Nanošenje mekog rastvora salicilna kiselina direktno na koži pruža mnoge prednosti čišćenja bez rizika od pucanja pora ili oštećenja sitnih krvnih sudova. Međutim, liječenje salicilna kiselina ima mnoge prednosti koje se ne mogu naći u jednostavnom postupku čišćenja. Nježno uklanjanje mrtve kože čini više od otvaranja pora. Salicilna kiselina povećava promet ćelija. To uzrokuje brži rast kože, otvarajući pore. Povećava proizvodnju kolagena, popunjavajući udubine u koži i čineći je manje "fleksibilnom". Uklanja promjenu boje s kože, iako je često previše jak za upotrebu na tamnoj koži. Salicilna kiselina je jedina beta hidroksi kiselina koja se koristi u njezi kože. Obavlja iste zadatke njege kože kao alfa hidroksi kiseline kao što su mliječna kiselina i glikolna kiselina, ali se koristi u mnogo nižoj koncentraciji. Proizvodi za negu akni mogu sadržati do 30% alfa hidroksi kiselina, ali se isti efekat postiže od 0,5% do 2%. salicilna kiselina. Slično benzoil peroksidu salicilna kiselina je najefikasniji samo kada se koristi kontinuirano, čak i nakon što su akne nestale. U nedostatku djelovanja pilinga i čišćenja salicilna kiselina pore se mogu ponovo začepiti, što dovodi do povratka mitesera. Salicilna kiselina također se koristi u mnogim tretmanima akni kao kombinirana terapija u niskim koncentracijama. Efekat pilinga kiseline pojačava efikasnost ostalih aktivnih sastojaka. Budući da je salicilna kiselina efikasna u niskim koncentracijama, značajno je manje iritirajuća od ostalih proizvoda.

Hemijski piling je siguran, efikasan i ekonomičan postupak za tretiranje različitih stanja kože i poboljšanje izgleda. Princip ljuštenje uključuje kontrolirano hemijsko oštećenje kože kako bi se potaknula na podmlađivanje, što rezultira glađom kožom i poboljšanom teksturom površine. Hemijski piling mogu se klasifikovati na različite načine. Koristan pristup je klasificirati ih prema stupnju oštećenja kože, čime se određuju indikacije za njihovo liječenje. odnosno hemijski piling mogu se podijeliti u tri široke kategorije, odnosno površinske, srednje dubine i dubine. Površina pilinga uzrokuju oštećenje epiderme i stoga se koriste za liječenje površinskih stanja, uključujući melazmu, akne i dishromiju. Pilinzi srednje dubine prodiru u papilarni dermis i korisni su u liječenju solarnih keratoza, dishromija i pigmentnih poremećaja. Duboki pilinzi uzrokuju nekrozu do nivoa retikularnog dermisa, pa su indicirani kod dubokih bora, jakog fotostarenja i dubokih ožiljaka. Salicilna kiselina pripada grupi spojeva poznatih kao hidroksi kiseline, koje se zbog svojih brojnih važnih svojstava široko koriste za brojne kozmetičke indikacije. Njegov mehanizam djelovanja je prije dezmolitički nego pravi keratolitik i njegova sigurnost kod tamnoputih osoba. Hemijski piling je proces nanošenja kontroliranog hemijskog oštećenja kože (djelomična ili potpuna epiderma sa ili bez dermisa) primjenom kemijskog pilinga koji uzrokuje ljuštenje površinskih slojeva kože, što dovodi do uklanjanja površinskih lezija, nakon čega slijedi regeneraciju novog epidermalnog i dermalnog tkiva. Salicilna kiselina je općenito siguran spoj kada se koristi u odgovarajućim koncentracijama za liječenje akni. Međutim, jedna stvar koju možete primijetiti kod proizvoda za akne na bazi salicilne kiseline je da ponekad mogu ostaviti vašu kožu pomalo suhom. Dakle, podrazumjeva se da biste trebali izbjegavati oštra sredstva za čišćenje i adstrigente kada koristite proizvode na bazi salicilne kiseline. Važno je osigurati da imate uravnotežen režim liječenja akni, posebno ako koristite proizvode na bazi salicilne kiseline. Pobrinite se da redovno vlažite kožu i koristite umirujuće proizvode dok koristite salicilnu kiselinu. Takođe, pazite da ga ne koristite salicilna kiselina za velike površine kože, držite se područja koja imaju bubuljice. Ako vam je koža oštećena, natečena, crvena ili inficirana, izbjegavajte korištenje proizvoda sa salicilnom kiselinom.

Fizička i hemijska svojstva Salicilna kiselina.

	Indikatori	Značenje
	Stanje agregacije Salicilna kiselina	kristalni prah
	Boja Salicilna kiselina	Bijela do blijedožuta
	Tačka topljenja Salicilna kiselina	158-161°C
	Tačka ključanja Salicilna kiselina	211°C
	Gustina Salicilna kiselina	1,44
	Gustina pare Salicilna kiselina
	Pritisak pare Salicilna kiselina	1 mmHg Art. (114°C)
	Rastvorljivost: Etanol: 1 M na 20 °C	providan, bezbojan
	Rastvorljivost u vodi	1,8 g/l (20°C)
	pH nivo Salicilna kiselina

Skladištenje i transport Salicilna kiselina.

Salicilna kiselina ima sposobnost razgradnje lipida u koži, uzrokujući simptome u rasponu od suhoće i iritacije pri niskim koncentracijama do blagih opekotina kiselinom pri višim koncentracijama. Ako se proguta u velikim količinama, može izazvati trovanje salicilatima, što može dovesti do vrlo ozbiljnih nuspojava.

Nije potrebno posebno skladištenje, salicilna kiselina se može čuvati u bilo kojoj čistoj posudi.Držati zatvoreno. Čuvati dalje od toplote. Držati dalje od izvora paljenja. Prazni kontejneri predstavljaju opasnost od požara, isparite ostatke ispod haube. Uzemljite svu opremu koja sadrži materijal. Nemojte progutati. Ne udisati prašinu. Nosite odgovarajuću zaštitnu odjeću. U slučaju nedovoljne ventilacije, nosite odgovarajuću respiratornu opremu. Ako se proguta, odmah potražite liječničku pomoć i pokažite ambalažu ili etiketu. Izbjegavati kontakt sa kožom i očima. Čuvati dalje od nekompatibilnih supstanci kao što su oksidanti, vlaga.

Primjena proizvoda .

Salicilna kiselina koristi se kao sredstvo protiv starenja

Salicilna kiselina koristi se kao lijek za trovanje određenim otrovima.

Salicilna kiselina Koristi se kao lijek za uklanjanje bradavica i drugih oštećenja kože.

Salicilna kiselina koristi se kao kozmetički biocid.

Salicilna kiselina koristi se kao denaturant.

Salicilna kiselina koristi se kao piling.

Salicilna kiselina koristi se kao vanjski analgetik.

Salicilna kiselina koristi se kao aroma.

Salicilna kiselina koristi se kao regenerator za kožu.

Salicilna kiselina koristi se kao konzervans.

Salicilna kiselina koristi se kao agens u proizvodima za regeneraciju kose.

Salicilna kiselina koristi se kao rastvarač.

Salicilna kiselina koristi se kao sredstvo u kremama za zaštitu od sunca.

Salicilna kiselina koristi se u proizvodnji apsorbera ultraljubičastog svjetla.

Salicilna kiselina, čiju ćemo upotrebu razmotriti malo dalje, lijek je za vanjsku upotrebu. Čemu služi ovaj alat i druge informacije, razmotrit ćemo u materijalima ovog članka.

Opće informacije

Salicilna kiselina je obavezna u vašoj kutiji prve pomoći. Uostalom, ovaj lijek donosi mnogo prednosti, ali je jeftin. Prvi put je takav lijek dobiven od kore vrbe. Nakon nekog vremena, njemački hemičar Kolbe je na jednostavan način sintetizirao salicilnu kiselinu, zahvaljujući kojoj je danas možemo koristiti.

Oblik i sastav izdanja

Za šta se koristi salicilna kiselina? Upotreba ovog lijeka je vrlo široka. Kao što znate, njegov aktivni sastojak je ortohidroksibenzojeva kiselina. Od ove komponente se prave 1, 2, 3, 5 i 10% rastvori, 2% masti i paste. Osim toga, salicilna kiselina je vrlo često uključena u kombinovane preparate koji se koriste spolja (na primjer, Lorinden A, Belosalik, Diprosalik, Viprosal, Zinkundan, Camphocin itd.).

farmakološki efekat

Salicilna kiselina se koristi spolja kao lokalni iritans, sredstvo za odvraćanje pažnje, keratoplastiku, protuupalno, antiseptičko, keratolitičko sredstvo i sredstvo za sušenje. U visokim koncentracijama je u stanju da koagulira proteine mikroorganizama. Tokom upotrebe takvog lijeka ima izražen učinak na nervne završetke. Između ostalog, salicilna kiselina može poboljšati trofizam i smanjiti bol. Ovaj lijek suzbija lučenje znojnih i lojnih žlijezda. Kao i svi protuupalni nesteroidni lijekovi, takav lijek, kao i svi njegovi derivati, na mjestu primjene djeluje antipruritično, vazokonstriktivno i protuupalno.

Indikacije za upotrebu

Salicilna kiselina se aktivno koristi u sljedećim patologijama:

hiperkeratoza i hiperhidroza;
eritrasma;
upalne i zarazne bolesti kože;
ekcem;
pityriasis versicolor;
pioderma;
akne, uklanjanje žuljeva, uklanjanje bradavica, kurje oči i mitesera;
dermatitis;
opekotine;
ihtioza;
psorijaza,
mikoza stopala;
seboreja i gubitak kose.

Salicilna kiselina: upotreba lijeka

Salicilna kiselina se koristi u obliku masti ili rastvora samo spolja.

Osobine primjene kod reumatizma

Predstavljeni alat se često koristi kao dodatna komponenta za stvaranje klasičnih antireumatskih lijekova. Kao što znate, takvi lijekovi imaju protuupalno, antipiretičko i analgetsko djelovanje. Kada se proguta, salicilna kiselina izaziva jaku iritaciju želučane sluznice. Zato se u takvim slučajevima koristi njegova natrijumova so. Takav lijek se vrlo brzo izlučuje iz organizma preko znojnih žlijezda i bubrega. Soli predstavljene kiseline su praktički netoksične. Ali zbog činjenice da se salicilati propisuju u visokim dozama tokom liječenja reumatizma, mogu izazvati nuspojave kao što su otežano disanje, tinitus, osip na koži itd.

Derivati salicilne kiseline

Na bazi salicilne kiseline proizvode se sljedeći lijekovi:

Znači "aspirin", ili acetilsalicilna kiselina. Na temperaturi, ovaj lijek vrlo često koriste pacijenti.
Lijek "Metil salicilat", ili metil eter. Ovo je tečnost koja se koristi za lečenje neuralgičnih i reumatskih bolova (namenjena za trljanje).
Lijek "Phenacetin" (dostupan u obliku praha i tableta). U kombinaciji sa antipireticima.
Lijek "Analgin". Koristi se oralno i parenteralno, odnosno subkutano.
Lijek "Antipyrin" (dostupan u obliku tableta). Koristi se u kombinovanoj terapiji.

Salicilna (o-hidroksibenzojeva kiselina) ispoljava svojstva karboksilnih kiselina i fenola. To je jača kiselina od benzojeve kiseline. Salicilna kiselina ispoljava antipiretičko i antireumatsko dejstvo, ali kao jaka kiselina deluje iritativno na gastrointestinalni trakt i ne koristi se za unutrašnju upotrebu.

Povećana kisela svojstva salicilne kiseline povezana su sa stabilnošću njenog aniona, stabiliziranog stvaranjem intramolekularne vodikove veze:

Salicilna kiselina stvara soli kada je u interakciji sa alkalijama i natrijum bikarbonatom:

Da bi se dobio fenil salicilat, prethodno se aktivira karboksilna grupa salicilne kiseline (fenole ne aciliraju karboksilne kiseline zbog njihove smanjene nukleofilnosti):

Acetilsalicilna kiselina ima antipiretičko i protuupalno djelovanje.

Nepravilnim skladištenjem (visoka vlažnost i temperatura), acetilsalicilna kiselina može hidrolizirati, tj. u preparatu se pojavljuje primjesa slobodne salicilne kiseline.

Takav lijek se ne može koristiti, jer. salicilna kiselina iritira gastrointestinalnu sluznicu i ima ulcerogeno dejstvo. Dobar kvalitet acetilsalicilne kiseline (tj. odsustvo nečistoće salicilne kiseline u njoj) moguće je odrediti kvalitativnom reakcijom za fenol hidroksil. Ako se pri interakciji sa željeznim (III) hloridom pojavi ljubičasta boja, lijek je loše kvalitete.

Od derivata salicilne kiseline, p-aminoza se takođe koristi u medicini.
licilna kiselina (PASA). Koristi se u liječenju tuberkuloze i djeluje kao antagonist p-aminobenzojeve kiseline (vidi stranicu 129).