Razne razlike

Sve o organskoj materiji!! Predmet organske hemije. Organske supstance - Hipermarket znanja

Sve o organskoj materiji!!  Predmet organske hemije.  Organske supstance - Hipermarket znanja

Sve tvari koje sadrže atom ugljika, pored karbonata, karbida, cijanida, tiocijanata i ugljične kiseline, su organska jedinjenja. To znači da ih živi organizmi mogu stvoriti od atoma ugljika putem enzimskih ili drugih reakcija. Danas se mnoge organske tvari mogu sintetizirati umjetno, što omogućava razvoj medicine i farmakologije, kao i stvaranje polimernih i kompozitnih materijala visoke čvrstoće.

Klasifikacija organskih jedinjenja

Organska jedinjenja su najbrojnija klasa supstanci. Ovdje postoji oko 20 vrsta supstanci. Razlikuju se po hemijskim svojstvima, razlikuju se po fizičkim kvalitetama. Njihova tačka topljenja, masa, isparljivost i rastvorljivost, kao i njihovo stanje agregacije u normalnim uslovima, takođe su različiti. Među njima:

  • ugljovodonici (alkani, alkini, alkeni, alkadieni, cikloalkani, aromatični ugljovodonici);
  • aldehidi;
  • ketoni;
  • alkoholi (dihidrični, monohidrični, polihidrični);
  • eteri;
  • esteri;
  • karboksilne kiseline;
  • amini;
  • amino kiseline;
  • ugljikohidrati;
  • masti;
  • proteini;
  • biopolimeri i sintetički polimeri.

Ova klasifikacija odražava karakteristike hemijske strukture i prisustvo specifičnih atomskih grupa koje određuju razliku u svojstvima supstance. Općenito gledano, klasifikacija, koja se temelji na konfiguraciji ugljičnog skeleta, koja ne uzima u obzir karakteristike kemijskih interakcija, izgleda drugačije. Prema njegovim odredbama, organska jedinjenja se dijele na:

  • alifatska jedinjenja;
  • aromatične tvari;
  • heterociklična jedinjenja.

Ove klase organskih jedinjenja mogu imati izomere u različitim grupama supstanci. Osobine izomera su različite, iako njihov atomski sastav može biti isti. Ovo proizilazi iz odredbi koje je postavio A. M. Butlerov. Također, teorija strukture organskih jedinjenja je vodeća osnova za sva istraživanja u organskoj hemiji. Postavlja se u istu ravan sa Mendeljejevljevim periodičnim zakonom.

Sam koncept hemijske strukture uveo je A. M. Butlerov. U istoriji hemije pojavio se 19. septembra 1861. godine. Ranije su u nauci postojala različita mišljenja, a neki naučnici su potpuno poricali postojanje molekula i atoma. Stoga nije bilo reda u organskoj i neorganskoj hemiji. Štaviše, nije bilo pravilnosti po kojima je bilo moguće suditi o svojstvima određenih supstanci. Istovremeno, postojala su i jedinjenja koja su, sa istim sastavom, pokazivala različita svojstva.

Izjave A. M. Butlerova na mnogo načina usmjerile su razvoj hemije u pravom smjeru i stvorile čvrst temelj za to. Kroz njega je bilo moguće sistematizirati nagomilane činjenice, odnosno hemijska ili fizička svojstva određenih supstanci, obrasce njihovog ulaska u reakcije itd. Čak je i predviđanje načina dobivanja spojeva i prisutnost nekih zajedničkih svojstava postalo moguće zahvaljujući ovoj teoriji. I što je najvažnije, A. M. Butlerov je pokazao da se struktura molekula supstance može objasniti u smislu električnih interakcija.

Logika teorije strukture organskih supstanci

Budući da su prije 1861. mnogi u hemiji odbacivali postojanje atoma ili molekula, teorija organskih jedinjenja postala je revolucionarni prijedlog za naučni svijet. A kako sam A. M. Butlerov polazi samo od materijalističkih zaključaka, uspio je opovrgnuti filozofske ideje o organskoj materiji.

Uspio je pokazati da se molekularna struktura može empirijski prepoznati kroz kemijske reakcije. Na primjer, sastav bilo kojeg ugljikohidrata može se odrediti spaljivanjem određene količine i brojanjem rezultirajuće vode i ugljičnog dioksida. Količina azota u molekulu amina se takođe izračunava tokom sagorevanja merenjem zapremine gasova i oslobađanjem hemijske količine molekularnog azota.

Ako Butlerovljeve sudove o hemijskoj strukturi, koja zavisi od strukture, razmotrimo u suprotnom smeru, onda se nameće novi zaključak. Naime: poznavajući hemijsku strukturu i sastav supstance, empirijski se mogu pretpostaviti njena svojstva. Ali što je najvažnije, Butlerov je objasnio da u organskoj tvari postoji ogroman broj tvari koje pokazuju različita svojstva, ali imaju isti sastav.

Opće odredbe teorije

Razmatrajući i istražujući organska jedinjenja, A. M. Butlerov je izveo neke od najvažnijih obrazaca. Kombinovao ih je u odredbe teorije koja objašnjava strukturu hemikalija organskog porekla. Odredbe teorije su sljedeće:

  • u molekulima organskih supstanci atomi su međusobno povezani u strogo određenom nizu, koji zavisi od valencije;
  • hemijska struktura je direktan red prema kojem su atomi povezani u organske molekule;
  • hemijska struktura određuje prisustvo svojstava organskog jedinjenja;
  • ovisno o strukturi molekula s istim kvantitativnim sastavom, mogu se pojaviti različita svojstva tvari;
  • sve atomske grupe koje učestvuju u formiranju hemijskog jedinjenja međusobno utiču jedna na drugu.

Sve klase organskih jedinjenja izgrađene su prema principima ove teorije. Nakon što je postavio temelje, A. M. Butlerov je uspio proširiti hemiju kao naučnu oblast. On je objasnio da se zbog činjenice da ugljenik u organskim supstancama pokazuje valencu četiri, određuje raznolikost ovih jedinjenja. Prisustvo mnogih aktivnih atomskih grupa određuje da li supstanca pripada određenoj klasi. I upravo zbog prisustva specifičnih atomskih grupa (radikala) pojavljuju se fizička i hemijska svojstva.

Ugljovodonici i njihovi derivati

Ova organska jedinjenja ugljika i vodika su po sastavu najjednostavniji među svim supstancama grupe. Predstavljeni su podklasom alkana i cikloalkana (zasićeni ugljovodonici), alkeni, alkadieni i alkatrieni, alkini (nezasićeni ugljovodonici), kao i podklasom aromatičnih supstanci. U alkanima su svi atomi ugljika povezani samo jednom C-C vezom, zbog čega se u sastav ugljikovodika ne može ugraditi niti jedan atom H.

U nezasićenim ugljovodonicima, vodonik se može ugraditi na mjesto dvostruke C=C veze. Takođe, C-C veza može biti trostruka (alkini). Ovo omogućava ovim supstancama da uđu u mnoge reakcije povezane sa redukcijom ili dodavanjem radikala. Sve ostale tvari, radi lakšeg proučavanja njihove sposobnosti ulaska u reakcije, smatraju se derivatima jedne od klasa ugljikovodika.

Alkoholi

Alkoholi se nazivaju organskim hemijskim spojevima složenijim od ugljovodonika. Sintetiziraju se kao rezultat enzimskih reakcija u živim stanicama. Najtipičniji primjer je sinteza etanola iz glukoze kao rezultat fermentacije.

U industriji se alkoholi dobijaju iz halogenih derivata ugljovodonika. Kao rezultat zamjene atoma halogena za hidroksilnu grupu, nastaju alkoholi. Monohidrični alkoholi sadrže samo jednu hidroksilnu grupu, polihidrični - dvije ili više. Primjer dihidričnog alkohola je etilen glikol. Polihidrični alkohol je glicerol. Opšta formula alkohola je R-OH (R je ugljenični lanac).

Aldehidi i ketoni

Nakon što alkoholi uđu u reakcije organskih spojeva koje su povezane s eliminacijom vodika iz alkoholne (hidroksilne) grupe, zatvara se dvostruka veza između kisika i ugljika. Ako se ova reakcija odvija na alkoholnoj grupi koja se nalazi na terminalnom atomu ugljika, tada se kao rezultat toga formira aldehid. Ako se atom ugljika s alkoholom ne nalazi na kraju ugljičnog lanca, tada je rezultat reakcije dehidracije proizvodnja ketona. Opšta formula ketona je R-CO-R, aldehida R-COH (R je ugljikovodični radikal lanca).

Estri (jednostavni i složeni)

Hemijska struktura organskih jedinjenja ove klase je komplikovana. Eteri se smatraju produktima reakcije između dva molekula alkohola. Kada se voda odcijepi od njih, formira se spoj uzorka R-O-R. Mehanizam reakcije: eliminacija protona vodika iz jednog alkohola i hidroksilne grupe iz drugog alkohola.

Esteri su produkti reakcije između alkohola i organske karboksilne kiseline. Mehanizam reakcije: eliminacija vode iz grupe alkohola i ugljika oba molekula. Vodik se odvaja od kiseline (duž hidroksilne grupe), a sama OH grupa se odvaja od alkohola. Dobiveni spoj je prikazan kao R-CO-O-R, gdje bukva R označava radikale - ostatak karbonskog lanca.

Karboksilne kiseline i amini

Karboksilne kiseline nazivaju se posebne tvari koje igraju važnu ulogu u funkcioniranju stanice. Hemijska struktura organskih jedinjenja je sljedeća: ugljikovodični radikal (R) sa karboksilnom grupom (-COOH) vezanom za njega. Karboksilna grupa se može nalaziti samo na ekstremnom atomu ugljenika, jer je valencija C u (-COOH) grupi 4.

Amini su jednostavnija jedinjenja koja su derivati ​​ugljovodonika. Ovdje svaki atom ugljika ima aminski radikal (-NH2). Postoje primarni amini u kojima je (-NH2) grupa vezana za jedan ugljik (opšta formula R-NH2). U sekundarnim aminima, azot se kombinuje sa dva atoma ugljenika (formula R-NH-R). Tercijarni amini imaju dušik vezan za tri atoma ugljika (R3N), gdje je p radikal, ugljikov lanac.

Amino kiseline

Aminokiseline su kompleksna jedinjenja koja pokazuju svojstva i amina i kiselina organskog porekla. Postoji nekoliko vrsta njih, ovisno o položaju aminske grupe u odnosu na karboksilnu grupu. Alfa aminokiseline su najvažnije. Ovdje se aminska grupa nalazi na atomu ugljika za koji je vezana karboksilna grupa. Ovo vam omogućava da stvorite peptidnu vezu i sintetizirate proteine.

Ugljikohidrati i masti

Ugljikohidrati su aldehidni alkoholi ili keto alkoholi. To su jedinjenja linearne ili ciklične strukture, kao i polimeri (škrob, celuloza i drugi). Njihova najvažnija uloga u ćeliji je strukturna i energetska. Masti, odnosno lipidi, obavljaju iste funkcije, samo što sudjeluju u drugim biohemijskim procesima. Hemijski, mast je estar organskih kiselina i glicerola.

Ime klase veze Opća formula
Alkani C n H 2 n +2
Alkeni, cikloalkani C n H 2 n
Alkini, alkadieni, cikloalkeni C n H 2 n -2
Monohidrični alkoholi, etri C n H 2n+1 OH
Dihidrični alkoholi C n H 2n (OH) 2
trihidričnim alkoholima C n H 2n-1 (OH) 3
Aldehidi (ograničavajući), ketoni C n H 2n+1 CHO
Jednobazne karboksilne kiseline, estri C n H 2n+1 COOH
Dvobazne karboksilne kiseline C n H 2n (COOH) 2
Amini C n H 2n+1 NH 2
Nitro spojevi C n H 2n+1 NO 2
Amino kiseline C n H 2n NH 2 COOH
Aromatični ugljovodonici, homolozi benzena C n H 2n-6
Aromatični monohidratni alkoholi C n H 2n-7 OH
Aromatični dihidrični alkoholi C n H 2n-8 (OH) 2
Aromatični aldehidi C n H 2n-7 CHO
Aromatične jednobazne kiseline C n H 2n-7 COOH

Algoritam formulacije alkanskih izomera

1. Odredite broj ugljikovih atoma iz korijena naziva ugljikovodika.

2. Nacrtajte dijagram normalnog ugljičnog lanca i numerirajte atome ugljika u njemu.

3. Nacrtajte dijagram numerisanog ugljikovog lanca izomera, koji su za jedan atom ugljika manji od normalnog lanca, pričvrstite ovaj atom ugljika na svim mogućim pozicijama za atome ugljika numeriranog glavnog lanca, osim za one ekstremne.

4. Nacrtajte dijagram numerisanog ugljikovog lanca izomera u kojem ima dva atoma manje u odnosu na normalni lanac; vežu ova dva atoma ugljika na svim mogućim pozicijama na atome ugljika numeriranog glavnog lanca, osim na ekstremne.

5. Unesite atome vodika, uzimajući u obzir nedostajuće valentne jedinice za atome ugljika u shemama ugljičnog lanca (valenca ugljika - IV).

6. Broj atoma ugljika i vodika u ugljičnom lancu izomera ne bi se trebao mijenjati.

Algoritam za sastavljanje formula ugljikovodika po njihovom nazivu

1. Odredite broj atoma ugljika u molekuli prema korijenu imena ugljikovodika.

2. Nacrtajte ugljični lanac prema broju atoma ugljika u molekulu.

3. Označite karbonski lanac.

4. Utvrdite prisustvo odgovarajuće ugljične veze u molekulu sufiksom imena ugljovodonika, oslikajte ovu vezu u lancu ugljenika.

5. Zamijenite radikale prema broju atoma ugljika u lancu.

6. Nacrtajte crtice za valencije koje nedostaju na atomima ugljika.

7. Popunite nedostajuće atome vodonika.

8. Strukturnu formulu predstaviti u skraćenom obliku.

Nazivi nekih organskih supstanci

Hemijska formula Sistematski naziv supstance Trivijalno ime supstance
CH 2 Cl 2 dihlormetan metilen hlorid
CHCl 3 Triklorometan Hloroform
CCl 4 Tetrahlorid ugljenika ugljen tetrahlorid
C 2 H 2 Etin Acetilen
C 6 H 4 (CH 3) 2 Dimetilbenzen ksilen
C 6 H 5 CH 3 Metilbenzen Toluen
C6H5NH2 Aminobenzen Anilin
C6H5OH Hidroksibenzen Fenol, karbolna kiselina
C 6 H 2 CH 3 (NO 2) 3 2,4,6-trinitrotoluen Tol, trotil
C 6 H 3 (OH) 3 1,2,3 - trihidroksibenzen pirogalol
C 6 H 4 (OH) 2 1,3 - dihidroksibenzen Resorcinol
C 6 H 4 (OH) 2 1,2-dihidroksibenzen Pirokatehin
C 6 H 4 (OH) 2 1,4 - dihidroksibenzen hidrokinon
C 6 H 2 OH (NO 2) 3 2,4,6-trinitrofenol Pikrinska kiselina
C 3 H 5 (OH) 3 Propantriol -1,2,3 Glicerol
C 2 H 4 (OH) 2 Ethandiol - 1.2 etilen glikol
C6H5CH2OH fenilmetanol benzil alkohol
C 6 H 8 (OH) 6 Heksaneheksaol-1,2,3,4,5,6 Sorbitol
C3H6O Prapanon Aceton
CH3OH Metanol (metil alkohol) drveni alkohol
CH 2 O Metalal Formaldehid
C 2 H 4 O Ethanal Sirćetni aldehid, acetaldehid
C 3 H 6 O Propanal propionaldehid
C 3 H 4 O Propenal Akrolein
C 6 H 5 SIN Benzaldehid benzojev aldehid
C 4 H 8 O Butanal Butildehid
C 5 H 10 O Pentanal Valeric aldehid
UNSD Metanska kiselina Mravlja kiselina (sol - format)
CH 3 COOH Etanska kiselina octena kiselina (sol - acetat)
C 2 H 5 COOH propanska kiselina propionska kiselina
C 3 H 7 COOH Butanoic acid Maslačna kiselina
C 4 H 9 COOH Pentanska kiselina Valerinska kiselina
C 5 H 11 COOH Heksanska kiselina Kaproinska kiselina
C 6 H 13 COOH Heptanoična kiselina Enantična kiselina
C 7 H 15 COOH Oktanoična kiselina Kaprilna kiselina
C 8 H 17 COOH Nonanoic acid Pelargolna kiselina
NOOS - UNSD Ethandioic acid Oksalna kiselina (sol - oksalat)
HOOS -CH 2 - COOH propanedioinska kiselina Malonska kiselina
HOOS - (CH 2) 2 - COOH Butandioična kiselina jantarna kiselina
C 17 H 33 COOH (nepredviđeno) Oktadeenska kiselina Oleinska kiselina
C 15 H 31 COOH (pret.) Heksadekanska kiselina Palmitinska kiselina
C 17 H 35 COOH (pret.) Oktadekanska kiselina Stearinska kiselina (sol - stearat)

Organske tvari robe su spojevi koji uključuju atome ugljika i vodika. Dijele se na monomere, oligomere i polimere.

Monomeri- organske tvari koje se sastoje od jednog spoja i nisu podvrgnute cijepanju sa stvaranjem novih organskih tvari. Razgradnja monomera se uglavnom događa na ugljični dioksid i vodu.

Monosaharidi - monomeri koji pripadaju klasi ugljenih hidrata, čiji molekuli uključuju ugljenik, vodonik i kiseonik (CH2O)n. Najrasprostranjeniji od njih su heksoze(S6N12O6) - glukoza i fruktoza. Nalaze se uglavnom u hrani biljnog porijekla (voće i povrće, aromatizirana pića i konditorski proizvodi). Industrija proizvodi i čistu glukozu i fruktozu kao prehrambeni proizvod i sirovinu za proizvodnju konditorskih proizvoda i pića za dijabetičare. Od prirodnih proizvoda, med sadrži najviše glukoze i fruktoze (do 60%).

Monosaharidi daju proizvodima sladak okus, imaju energetsku vrijednost (1 g - 4 kcal) i utiču na higroskopnost proizvoda koji ih sadrže. Otopine glukoze i fruktoze dobro fermentiraju kvascem i koriste ih drugi mikroorganizmi, pa u sadržaju do 20% i povećanom sadržaju vode pogoršavaju rok trajanja.

organske kiseline Spojevi koji sadrže jednu ili više karboksilnih grupa (-COOH) u svojim molekulima.

U zavisnosti od broja karboksilnih grupa, organske kiseline se dele na mono-, di- i trikarboksilne kiseline. Druge klasifikacijske karakteristike ovih kiselina su broj atoma ugljika (od C2 do C40), kao i amino i fenolne grupe.

Prirodne organske kiseline nalaze se u svježem voću i povrću, njihovim prerađenim proizvodima, aromama, kao iu fermentisanim mliječnim proizvodima, sirevima, fermentiranom mliječnom puteru.

organske kiseline jedinjenja koja hrani daju kiselkast ukus. Zbog toga se koriste u obliku aditiva za hranu kao zakiseljači (octena, limunska, mliječna i druge kiseline) za slatke slastice, alkoholna i bezalkoholna pića, umake.

U prehrambenim proizvodima najčešće su mliječna, octena, limunska, jabučna i vinska kiselina. Određene vrste kiselina (limunska, benzojeva, sorbinska) imaju baktericidna svojstva, pa se koriste kao konzervansi. Organske kiseline prehrambenih proizvoda su dodatne energetske supstance, jer se energija oslobađa prilikom njihove biološke oksidacije.

Masna kiselina - karboksilne kiseline alifatske serije, koje imaju najmanje šest atoma ugljika u molekuli (C6-C22 i više). Dijele se na veće (HFA) i niske molekularne težine (SFA).

Najvažnije prirodne zasićene masne kiseline su stearinska i palmitinska, a nezasićene oleinska, arahidonska, linolna i linolenska. Od toga, posljednje dvije su polinezasićene esencijalne masne kiseline, koje određuju biološku efikasnost prehrambenih proizvoda. Prirodne masne kiseline se mogu naći u obliku masti u svim namirnicama koje sadrže masnoće, ali u slobodnom obliku se nalaze u malim količinama, kao i EFA.

Amino kiseline - karboksilne kiseline koje sadrže jednu ili više amino grupa (NH2).

Aminokiseline u proizvodima mogu se naći u slobodnom obliku i kao dio proteina. Ukupno je poznato oko 100 aminokiselina, od kojih se skoro 80 nalazi samo u slobodnom obliku. Glutaminska kiselina i njena natrijumova so se široko koriste kao aditivi u hrani u začinima, umacima, koncentratima hrane na bazi mesa i ribe, jer poboljšavaju ukus mesa i ribe.

vitamini - organska jedinjenja male molekularne mase koja su regulatori ili sudionici metaboličkih procesa u ljudskom tijelu.

Vitamini mogu samostalno sudjelovati u metabolizmu (npr. vitamini C, P, A itd.) ili biti dio enzima koji katalizuju biohemijske procese (vitamini B1, B2, B3, B6 itd.).

Pored ovih općih svojstava, svaki vitamin ima specifične funkcije i svojstva. Ova svojstva se razmatraju u okviru discipline "Fiziologija ishrane".

Ovisno o rastvorljivosti, vitamini se dijele na sljedeći način:

  • na rastvorljiv u vodi(B1, B2, B3, PP, B6, B9, B12, C, itd.);
  • rastvorljiv u mastima(A, D, E, K).

Grupa vitamina takođe uključuje supstance slične vitaminima od kojih se neki nazivaju vitamini (karoten, holin, vitamin U, itd.).

Alkoholi - organski spojevi koji u molekulima sadrže jednu ili više hidroksilnih grupa (OH) na zasićenim atomima ugljika. Prema broju ovih grupa razlikuju se jedno-, dvo- (glikoli), tro- (glicerol) i polihidrični alkoholi. Etil alkohol se kao gotov proizvod dobija u industriji alkohola, kao iu vinarstvu, destileriji, pivarskoj industriji, u proizvodnji vina, votke, konjaka, ruma, viskija, piva. Osim toga, etilni alkohol se formira u malim količinama tokom proizvodnje kefira, kumisa i kvasa.

Oligomeri- organske supstance, koje se sastoje od 2-10 ostataka molekula homogenih i heterogenih supstanci.

Ovisno o sastavu, oligomeri se dijele na jednokomponentne, dvo-, tro- i višekomponentne. To jednokomponentni oligomeri uključuju neke oligosaharide (maltozu, trehalozu), dvokomponentni - masti saharoze, laktoze, monoglicerida, koje uključuju ostatke molekula glicerola i samo jedne masne kiseline, kao i glikozide, estre; to trokomponentni - rafinoza, digliceridne masti; to višekomponentni - masti-trigliceridi, lipoidi: fosfatidi, voskovi i steroidi.

Oligosaharidi - ugljikohidrati, koji uključuju 2-10 ostataka molekula monosaharida povezanih glikozidnim vezama. Postoje di-, tri- i tetrasaharidi. U prehrambenim proizvodima najveću rasprostranjenost imaju disaharidi - saharoza i laktoza, u manjoj mjeri - maltoza i trehaloza, kao i trisaharidi - rafinoza. Ovi oligosaharidi se nalaze samo u prehrambenim proizvodima.

saharoza(šećer od repe ili trske) je disaharid koji se sastoji od ostataka molekula glukoze i fruktoze. Tokom kisele ili enzimske hidrolize, saharoza se razlaže na glukozu i fruktozu, čija se mješavina u omjeru 1:1 naziva invertni šećer. Kao rezultat hidrolize, pojačava se slatki ukus hrane (na primjer, kada voće i povrće sazri), jer fruktoza i invertni šećer imaju veći stepen slatkoće od saharoze. Dakle, ako se stepen slatkoće saharoze uzme kao 100 konvencionalnih jedinica, stepen slatkoće fruktoze će biti 220, a invertnog šećera - 130.

Saharoza je dominantan šećer u sljedećim prehrambenim proizvodima: granulirani šećer, rafinirani šećer (99,7-99,9%), slatki proizvodi (50-96%), dio voća i povrća (banane - do 18%, dinje - do 12%). %, luk - do 10-12%), itd. Osim toga, saharoza se u malim količinama može sadržavati i u drugim prehrambenim proizvodima biljnog porijekla (proizvodi od žitarica, brojna alkoholna i bezalkoholna pića, niskoalkoholni kokteli, konditorski proizvodi od brašna), kao i slatki mliječni proizvodi - sladoled, jogurt, itd. Saharoza se ne nalazi u hrani životinjskog porijekla.

laktoza (mliječni šećer) - disaharid koji se sastoji od ostataka molekula glukoze i galaktoze. Tokom kisele ili enzimske hidrolize, laktoza se razlaže na glukozu i galaktozu, koje koriste živi organizmi: ljudi, kvasac ili bakterije mliječne kiseline.

Laktoza je, u smislu slatkoće, znatno inferiornija od saharoze i glukoze, koja je njen dio. Po rasprostranjenosti je inferioran u odnosu na njih, jer se nalazi uglavnom u mlijeku različitih životinjskih vrsta (3,1-7,0%) i pojedinačnim proizvodima njegove prerade. Međutim, kada se u procesu proizvodnje koristi mliječna kiselina i/ili alkoholna fermentacija (na primjer, fermentirani mliječni proizvodi) i/ili sirilo (u proizvodnji sira), laktoza je potpuno fermentirana.

maltoza (slani šećer) je disaharid koji se sastoji od dva ostatka molekula glukoze. Ova tvar se nalazi kao proizvod nepotpune hidrolize škroba u sladu, pivu, kruhu i konditorskim proizvodima od brašna koji se proizvode od proklijalog zrna. Nalazi se samo u malim količinama.

Trehaloza (šećer od gljiva) je disaharid koji se sastoji od dva ostatka molekula glukoze. Ovaj šećer nije široko rasprostranjen u prirodi i nalazi se uglavnom u prehrambenim proizvodima jedne grupe - svježim i sušenim gljivama, kao iu prirodnoj konzerviranoj hrani od njih i kvasca. U fermentisanim (posoljenim) gljivama trehaloze nema, jer se konzumira tokom fermentacije.

Rafinose - trisaharid, koji se sastoji od ostataka molekula glukoze, fruktoze i galaktoze. Poput trehaloze, rafinoza je rijetka supstanca koja se nalazi u malim količinama u proizvodima od zrna brašna i cvekli.

Svojstva. Svi oligosaharidi su rezervni nutrijenti biljnih organizama. Vrlo su rastvorljivi u vodi, lako se hidroliziraju u monosaharide, slatkog su ukusa, ali je stepen njihove slatkoće različit. Jedini izuzetak je rafinoza - nezaslađenog ukusa.

Oligosaharidi higroskopni, na visokim temperaturama (160-200°C) karameliziraju se sa stvaranjem tamno obojenih tvari (karamelina itd.). U zasićenim otopinama oligosaharidi mogu formirati kristale, koji u nekim slučajevima pogoršavaju teksturu i izgled proizvoda, uzrokujući stvaranje nedostataka (na primjer, kandirani med ili džem; stvaranje kristala laktoze u zaslađenom kondenziranom mlijeku).

Lipidi i lipoidi - oligomeri, koji uključuju ostatke molekula trihidričnog alkohola glicerola ili drugih alkohola visoke molekularne težine, masnih kiselina, a ponekad i drugih supstanci.

Lipidi su oligomeri koji su estri glicerola i masnih kiselina – gliceridi. Mješavina prirodnih lipida, uglavnom triglicerida, naziva se masti. Proizvodi sadrže masti.

U zavisnosti od broja ostataka molekula masnih kiselina u gliceridima, postoje mono, di i trigliceridi, a zavisno od prevlasti zasićenih ili nezasićenih kiselina, masti su tekuće i čvrste. tečne masti najčešće su biljnog porijekla (npr. biljna ulja: suncokretovo, maslinovo, sojino itd.), mada ima i čvrstih biljnih masti (kakao puter, kokos, palmino jezgro). Čvrste masti- to su uglavnom masti životinjskog ili vještačkog porijekla (goveđa, ovčetina mast; kravlji puter, margarin, masnoće za kuhanje). Međutim, među životinjskim mastima ima i tekućih (riba, kit, itd.).

U zavisnosti od kvantitativnog sadržaja masti, sva potrošna dobra mogu se podijeliti u sljedeće grupe.

1. Super visoko masni proizvodi (90,0-99,9%). To uključuje biljna ulja, životinjske masti i masti za kuvanje i ghee.

2. Proizvodi sa dominantnim sadržajem masti (60-89,9%) zastupljeni su puter, margarin, svinjska mast, orašasti plodovi: orasi, pinjoli, lješnjaci, bademi, indijski oraščići itd.

3. Hrana bogata mastima (10-59%). U ovu grupu spadaju koncentrirani mliječni proizvodi: sirevi, sladoled, mlijeko u konzervi, pavlaka, svježi sir, vrhnje sa visokim sadržajem masti, majonez; masno i srednje masno meso, riba i proizvodi njihove prerade, riblja ikra; jaje; nemasna soja i proizvodi njene prerade; torte, peciva, keksići sa maslacem, orasi, kikiriki, čokoladni proizvodi, halva, kreme na bazi masti itd.

4. Proizvodi sa niskim sadržajem masti (1,5-9,9%) - mahunarke, užina i konzervirana hrana za ručak, mlijeko, kajmak, osim visokomasnih, kiselo-mliječnih napitaka, određene vrste nemasne ribe (npr. familija bakalara) ili meso II. kategorija masti i iznutrica (kosti, glave, noge, itd.).

5. Proizvodi sa vrlo malo masti (0,1-1,4%) - većina brašna od žitarica i proizvoda od voća i povrća.

6. Proizvodi koji ne sadrže masti (0%), - niskoalkoholna i bezalkoholna pića, slatki konditorski proizvodi, osim karamela i slatkiša sa nadjevima od mlijeka i orašastih plodova, karamela; šećer; med.

Opća svojstva. Masti su rezervni nutrijenti, imaju najveću energetsku vrijednost od ostalih nutrijenata (1 g - 9 kcal), kao i biološku efikasnost ako sadrže polinezasićene esencijalne masne kiseline. Masti imaju relativnu gustinu manju od 1, tako da su lakše od vode. Nerastvorljivi su u vodi, ali rastvorljivi u organskim rastvaračima (benzin, hloroform, itd.). Sa vodom masti u prisustvu emulgatora formiraju emulzije hrane (margarin, majonez).

Masti se hidrolizuju pod dejstvom enzima lipaze ili saponifikuju pod dejstvom alkalija. U prvom slučaju nastaje mješavina masnih kiselina i glicerola; u drugom - sapuni (soli masnih kiselina) i glicerin. Enzimska hidroliza masti može se desiti i tokom skladištenja robe. Količina stvorenih slobodnih masnih kiselina karakterizira kiselinski broj.

Probavljivost masti u velikoj meri zavisi od intenziteta lipaza, kao i od tačke topljenja. Tečne masti sa niskom tačkom topljenja bolje se apsorbuju od čvrstih masti sa visokom tačkom topljenja. Visok intenzitet apsorpcije masti u prisustvu velike količine ovih ili drugih energetskih supstanci (na primjer, ugljikohidrata) dovodi do taloženja njihovog viška u obliku depoa masti i pretilosti.

Masti koje sadrže nezasićene (nezasićene) masne kiseline sposobne su za oksidaciju s naknadnim stvaranjem peroksida i hidroperoksida, koji štetno djeluju na ljudski organizam. Proizvodi sa užeglim mastima više nisu sigurni i moraju se uništiti ili reciklirati. Užeglost masti je jedan od kriterijuma za rok trajanja ili skladištenje proizvoda koji sadrže masnoće (zobene pahuljice, pšenično brašno, keksi, sirevi itd.). Sposobnost masti da užegli karakteriziraju jodni i peroksidni brojevi.

Tečne masti sa visokim sadržajem nezasićenih masnih kiselina mogu stupiti u reakciju hidrogenacije – zasićenje takvih kiselina vodonikom, dok masti dobijaju čvrstu konzistenciju i funkcionišu kao zamena za neke čvrste životinjske masti. Ova reakcija je osnova za proizvodnju margarina i proizvoda od margarina.

Lipoidi - tvari slične mastima, čiji molekuli uključuju ostatke glicerola ili drugih visokomolekularnih alkohola, masnih i fosfornih kiselina, dušičnih i drugih tvari.

Lipoidi uključuju fosfatide, steroide i voskove. Razlikuju se od lipida po prisustvu fosforne kiseline, azotnih baza i drugih supstanci kojih nema u lipidima. To su složenije supstance od masti. Većinu njih ujedinjuje prisustvo masnih kiselina u sastavu. Druga komponenta - alkohol - može imati drugačiju hemijsku prirodu: u mastima i fosfatidima - glicerol, u steroidima - visokomolekularni ciklički steroli, u voskovima - viši masni alkoholi.

Po hemijskoj prirodi najbliži mastima fosfatidi(fosfolipidi) - estri glicerola masnih i fosfornih kiselina i azotnih baza. U zavisnosti od hemijske prirode azotne baze razlikuju se sledeće vrste fosfatida: lecitin (novi naziv je fosfatidilholin), koji sadrži holin; kao i cefalin koji sadrži etanolamin. Lecitin ima najveću rasprostranjenost u prirodnim proizvodima i primjenu u prehrambenoj industriji. Žumanca, iznutrice (mozak, jetra, srce), mlečna mast, mahunarke, posebno soja su bogate lecitinom.

Svojstva. Fosfolipidi imaju svojstva emulgiranja, zbog čega se lecitin koristi kao emulgator u proizvodnji margarina, majoneza, čokolade, sladoleda.

Steroidi i voskovi su estri alkohola visoke molekularne težine i masnih kiselina visoke molekularne težine (C16-C36). Razlikuju se od ostalih lipoida i lipida po odsustvu glicerola u svojim molekulima, a jedni od drugih po alkoholima: steroidi sadrže ostatke molekula sterola - cikličkih alkohola, i voskova - monohidričnih alkohola sa 12-46 C atoma u molekuli. Glavni biljni sterol je β-sitosterol, životinje - holesterol, mikroorganizmi - ergosterol. Biljna ulja su bogata sitosterolom, kravlji puter, jaja, iznutrice su bogate holesterolom.

Svojstva. Steroidi su nerastvorljivi u vodi, nisu saponifikovani alkalijama, imaju visoku tačku topljenja i imaju svojstva emulgiranja. Holesterol i ergosterol mogu se pretvoriti u vitamin D izlaganjem ultraljubičastom svjetlu.

Glikozidi - oligomeri, kod kojih je ostatak molekula monosaharida ili oligosaharida povezan s ostatkom neugljikohidratne tvari - aglukonom preko glikozidne veze.

Glikozidi se nalaze samo u prehrambenim proizvodima, uglavnom biljnog porijekla. Posebno ih ima u voću, povrću i njihovim prerađenim proizvodima. Glikozidi ovih proizvoda su amigdalin (u jezgri koštičavog voća, badema, posebno gorkih), solanin i čakonin (u krompiru, paradajzu, patlidžanu); hesperidin i naringin (u agrumima), sinigrin (u hrenu, rotkvi), rutin (u mnogim plodovima, kao i u heljdi). Male količine glikozida se također nalaze u životinjskim proizvodima.

Svojstva. glikozidi su rastvorljivi u vodi i alkoholu, mnogi od njih imaju gorak i/ili pekući ukus, specifičnu aromu (na primer, amigdalin ima aromu gorkog badema), baktericidna i lekovita svojstva (na primer, sinigrin, srčani glikozidi itd. ).

Eteri - oligomeri, u čijoj molekuli su ostaci molekula njihovih sastavnih supstanci ujedinjeni jednostavnim ili složenim eterskim vezama.

U zavisnosti od ovih veza razlikuju se eteri i estri.

  • Jednostavno eteri dio su kućne hemije (otapala) i parfema i kozmetike. Nema ih u prehrambenim proizvodima, ali se mogu koristiti kao pomoćne sirovine u prehrambenoj industriji.
  • Esteri- jedinjenja koja se sastoje od ostataka molekula karboksilnih kiselina i alkohola.

Esteri nižih karboksilnih kiselina i najjednostavnijih alkohola imaju ugodan voćni miris, zbog čega se ponekad nazivaju voćnim esterima.

Složeni (voćni) estri zajedno sa terpenima i njihovim derivatima, aromatični alkoholi (eugenol, linalool, anetol i dr.) i aldehidi (cimet, vanilija i dr.) su deo eteričnih ulja koja određuju aromu mnogih namirnica (voće, bobičasto voće, vina, likeri, itd.) konditorski proizvodi). Esteri, njihovi sastavi i eterična ulja su samostalni proizvodi - aditivi za hranu, kao što su arome.

Svojstva. Esteri su lako isparljivi, nerastvorljivi u vodi, ali rastvorljivi u etil alkoholu i biljnim uljima. Ova svojstva se koriste za njihovo izdvajanje iz začinsko-aromatičnih sirovina. Esteri se hidroliziraju pod djelovanjem kiselina i lužina uz nastanak karboksilnih kiselina ili njihovih soli i alkohola koji su uključeni u njihov sastav, a također ulaze u reakcije kondenzacije za formiranje polimera i transesterifikacije kako bi se dobili novi esteri zamjenom jednog ostatka alkohola ili kiseline.

Polimeri- visokomolekularne supstance, koje se sastoje od desetina ili više ostataka molekula homogenih ili heterogenih monomera povezanih hemijskim vezama.

Odlikuju se molekulskom težinom od nekoliko hiljada do nekoliko miliona jedinica kiseonika i sastoje se od monomernih jedinica. Monomer link(prethodno zvao osnovno)- spojna veza koja se formira od jednog molekula monomera tokom polimerizacije. Na primjer, u škrobu - C6H10O5. S povećanjem molekularne težine i broja jedinica, povećava se snaga polimera.

Prema poreklu, polimeri se dele na prirodno, ili biopolimeri (npr. proteini, polisaharidi, polifenoli, itd.), i sintetički (npr. polietilen, polistiren, fenolne smole). Ovisno o lokaciji u makromolekuli atoma i atomskih grupa, postoje linearni polimeri otvoreni linearni lanac (npr. prirodna guma, celuloza, amiloza), razgranati polimeri, imaju linearni lanac s granama (na primjer, amilopektin), globularni polimeri, karakterizira prevlast sila intramolekularne interakcije između grupa atoma koje čine molekulu nad silama međumolekularne interakcije (na primjer, proteini u mišićnom tkivu mesa, ribe, itd.), i mrežni polimeri sa trodimenzionalnim mrežama formiranim od segmenata visokomolekularnih spojeva lančane strukture (na primjer, livene fenolne smole). Postoje i druge strukture polimernih makromolekula (merdevine, itd.), ali su retke.

Prema hemijskom sastavu makromolekula razlikuju se homopolimeri i kopolimeri. Homopolimeri - visokomolekularna jedinjenja koja se sastoje od istoimenog monomera (na primjer, škrob, celuloza, inulin, itd.). kopolimeri - spojevi formirani od nekoliko različitih monomera (dva ili više). Primjeri su proteini, enzimi, polifenoli.

Biopolimeri - prirodna makromolekularna jedinjenja nastala tokom života biljnih ili životinjskih ćelija.

U biološkim organizmima biopolimeri obavljaju četiri važne funkcije:

1) racionalno skladištenje hranljivih materija koje organizam troši kada postoji nedostatak ili odsustvo njihovog unosa spolja;

2) formiranje i održavanje tkiva i sistema organizama u održivom stanju;

3) obezbeđivanje neophodnog metabolizma;

4) zaštita od spoljašnjih nepovoljnih uslova.

Navedene funkcije biopolimera nastavljaju djelomično ili u potpunosti obavljati u robi čiji su sirovine određeni bioorganizmi. Istovremeno, dominacija određenih funkcija biopolimera zavisi od toga koje potrebe se zadovoljavaju određenim proizvodima. Na primjer, prehrambeni proizvodi zadovoljavaju prvenstveno energetske i plastične potrebe, kao i potrebu za unutrašnjom sigurnošću, pa u njihovom sastavu dominiraju rezerve probavljive (škrob, glikogen, proteini itd.) i neprobavljive (celuloza, pektinske tvari) ili teško probavljive. svarljivi biopolimeri (neki proteini), karakterizirani visokom mehaničkom čvrstoćom i zaštitnim svojstvima. Proizvodi od voća i povrća sadrže biopolimere koji imaju baktericidno djelovanje, što pruža dodatnu zaštitu od štetnih vanjskih utjecaja, prvenstveno mikrobiološke prirode.

Biopolimeri prehrambenih proizvoda predstavljeni su probavljivim i neprobavljivim polisaharidima, pektinskim supstancama, probavljivim i teško ili nesvarljivim proteinima, kao i polifenoli.

U prehrambenim proizvodima biljnog porijekla preovlađujući biopolimeri su polisaharidi i pektinske tvari, au proizvodima životinjskog porijekla proteini. Poznati proizvodi biljnog porijekla, koji se gotovo u potpunosti sastoje od polisaharida sa malom količinom nečistoća (škrob i škrobni proizvodi). U životinjskim proizvodima polisaharidi su praktički odsutni (izuzetak su životinjsko meso i jetra koji sadrže glikogen), ali također nema proizvoda koji se sastoje samo od proteina.

Polisaharidi - To su biopolimeri koji sadrže kiseonik i sastoje se od velikog broja monomernih jedinica kao što su C5H8O4 ili C6H10O5.

Prema svarljivosti ljudskog organizma, polisaharidi se dijele na svarljiv(škrob, glikogen, inulin) i neprobavljiv(celuloza, itd.).

Polisaharide stvaraju uglavnom biljni organizmi, pa su kvantitativno dominantne supstance prehrambenih proizvoda biljnog porijekla (70-100% suhe tvari). Jedini izuzetak je glikogen, takozvani životinjski škrob, koji se stvara u jetri životinja. Različite klase i grupe roba razlikuju se po podgrupama preovlađujućih polisaharida. Dakle, u proizvodima od brašna od žitarica (osim soje), konditorskim proizvodima od brašna, krompiru i orašastim plodovima prevladava skrob. U proizvodima od voća i povrća (osim krompira i orašastih plodova), slatkim konditorskim proizvodima škrob ili nema ili ga ima u malim količinama. U ovim proizvodima glavni ugljikohidrati su mono- i oligosaharidi.

Škrob - biopolimer koji se sastoji od monomernih jedinica - ostataka glukozida.

Prirodni skrob predstavljaju dva polimera: linearna amiloza i razgranati amilopektin, pri čemu potonji dominira (76-84%). U biljnim ćelijama škrob se formira u obliku škrobnih granula. Njihova veličina, oblik, kao i omjer amiloze i amilopektina su identifikacijske karakteristike određenih vrsta prirodnog škroba (krompir, kukuruz, itd.). Škrob je rezervna supstanca biljnih organizama.

Svojstva. Amiloza i amilopektin razlikuju se ne samo po strukturi, već i po svojstvima. Amilopektin velike molekulske mase (100.000 ili više) je nerastvorljiv u vodi, a amiloza je topljiva u vrućoj vodi i stvara otopine niske viskoznosti. Formiranje i viskoznost škrobne paste su uglavnom posljedica amilopektina. Amiloza se lakše hidrolizira u glukozu nego amilopektin. Tokom skladištenja dolazi do starenja škroba, zbog čega se smanjuje njegov kapacitet zadržavanja vode.

  • Hrana bogata skrobom(50-80%), koju predstavljaju žitarice i proizvodi od brašna - žitarice, žitarice, osim mahunarki; tjestenine i krekeri, kao i dodatak hrani - škrob i modificirani škrob.
  • Srednje skrobna hrana(10-49%). Tu spadaju krompir, mahunarke, osim soje u kojoj nedostaje skrob, hleb, konditorski proizvodi od brašna, orasi, nezrele banane.
  • Hrana sa malo skroba(0,1-9%): većina svježeg voća i povrća, osim navedenih, i njihovi proizvodi, jogurti, sladoledi, kuhane kobasice i drugi kombinovani proizvodi u čijoj se proizvodnji koristi škrob kao stabilizator konzistencije ili zgušnjivač.

U drugim prehrambenim proizvodima nema škroba.

Glikogen - rezervni polisaharid životinjskih organizama. Ima razgranatu strukturu i po strukturi je slična amilopektinu. Najveća količina nalazi se u jetri životinja (do 10%). Osim toga, nalazi se u mišićnom tkivu, srcu, mozgu, kao iu kvascu i gljivama.

Svojstva. Glikogen stvara koloidne otopine s vodom, hidrolizira u glukozu, daje crveno-smeđu boju s jodom.

celuloza (vlakna) - linearni prirodni polisaharid, koji se sastoji od ostataka molekula glukoze.

Svojstva. Celuloza je policiklični polimer sa velikim brojem polarnih hidroksilnih grupa, koji daje krutost i snagu njegovim molekularnim lancima (a takođe povećava kapacitet vlage, higroskopnost). Celuloza je nerastvorljiva u vodi, otporna je na slabe kiseline i alkalije, a topiva je samo u malom broju rastvarača (bakar-amonijak i koncentrirani rastvori kvaternarnih amonijum baza).

pektinske supstance - kompleks biopolimera, čiji se glavni lanac sastoji od ostataka molekula galakturonske kiseline.

Pektinske supstance su predstavljene protopektinom, pektinom i pektinskom kiselinom, koji se razlikuju po molekularnoj težini, stepenu polimerizacije i prisustvu metilnih grupa. Njihovo zajedničko svojstvo je nerastvorljivost u vodi.

Protopektin - polimer, čiji se glavni lanac sastoji od velikog broja monomernih jedinica - ostataka molekula pektina. Protopektin uključuje molekule arabana i ksilana. To je dio srednjih lamela koje vezuju pojedine ćelije u tkiva, a zajedno sa celulozom i hemicelulozama - u ljuske biljnih tkiva, osiguravajući njihovu tvrdoću i čvrstoću.

Svojstva. Protopektin se podvrgava kiseloj i enzimskoj hidrolizi (na primjer, tokom zrenja voća i povrća), kao i uništavanju tokom dužeg kuhanja u vodi. Kao rezultat toga, tkiva omekšaju, što olakšava apsorpciju hrane u ljudskom tijelu.

Pektin - polimer koji se sastoji od ostataka molekula metil estera i nemetilirane galakturonske kiseline. Pektini različitih biljaka razlikuju se u različitim stupnjevima polimerizacije i metilacije. To utiče na njihova svojstva, posebno sposobnost želiranja, zbog čega se pektin i plodovi koji ga sadrže u dovoljnim količinama koriste u konditorskoj industriji u proizvodnji marmelade, bijelog sljeza, džema itd. Svojstva želiranja pektina se povećavaju sa povećanjem njegove molekularne težine i stepena metilacije.

Svojstva. Pektin se podvrgava saponifikaciji pod djelovanjem lužina, kao i enzimskoj hidrolizi uz stvaranje pektinskih kiselina i metil alkohola. Pektin je nerastvorljiv u vodi, tijelo ga ne apsorbira, ali ima visoku sposobnost zadržavanja i sorpcije vode. Zahvaljujući potonjem svojstvu, uklanja mnoge štetne tvari iz ljudskog tijela: kolesterol, soli teških metala, radionuklide, bakterijske i gljivične otrove.

Pektinske supstance se nalaze samo u nerafinisanim prehrambenim proizvodima biljnog porekla (žitarice i proizvodi od voća i povrća), kao i u proizvodima sa dodatkom pektina ili biljnih sirovina koje su njime bogate (konditorski proizvodi od voća i jagodičastog voća, tučeni slatkiši, kolači i dr. .).

Vjeverice - prirodni biopolimeri, koji se sastoje od ostataka molekula aminokiselina povezanih amidnim (peptidnim) vezama, a odvojene podgrupe dodatno sadrže neorganska i organska jedinjenja bez azota.

Prema tome, po hemijskoj prirodi, proteini mogu biti organski ili jednostavni polimeri i organoelementarni ili složeni kopolimeri.

Jednostavni proteini sastoje se samo od ostataka molekula aminokiselina, i kompleksnih proteina osim aminokiselina, mogu sadržavati neorganske elemente (gvožđe, fosfor, sumpor itd.), kao i jedinjenja bez azota (lipide, ugljene hidrate, boje, nukleinske kiseline).

Ovisno o sposobnosti rastvaranja u različitim rastvaračima, jednostavni proteini se dijele na sljedeće vrste: albumini, globulini, prolamini, glutelini, protamini, histoni, proteoidi.

Složeni proteini se dijele ovisno o spojevima bez dušika koji čine njihove makromolekule u sljedeće podgrupe:

  • fosforoproteini - proteini koji sadrže ostatke molekula fosforne kiseline (mliječni kazein, vitelin jaja, ihtulin). Ovi proteini su netopivi, ali bubre u vodi;
  • glikoproteini - proteini koji sadrže ostatke molekula ugljikohidrata (mucini i sluzokože kostiju, hrskavice, pljuvačke, kao i rožnjače očiju, sluznice želuca, crijeva);
  • lipoproteini - proteini s ostacima lipidnih molekula (sadržani u membranama, protoplazmi biljnih i životinjskih stanica, krvnoj plazmi itd.);
  • hromoproteini - proteini sa ostacima molekula spojeva za bojenje (mioglobin mišićnog tkiva i hemoglobin krvi itd.);
  • nukleoproteini - proteini sa ostacima nukleinske kiseline (proteini ćelijskih jezgara, klice semena žitarica, heljde, mahunarki itd.).

Sastav proteina može uključivati ​​20-22 aminokiseline u različitim omjerima i sekvencama. Ove aminokiseline se dijele na esencijalne i neesencijalne.

Esencijalne aminokiseline - aminokiseline koje se ne sintetišu u ljudskom organizmu, pa moraju dolaziti spolja sa hranom. To uključuje izoleucin, leucin, lizin, metionin, fenilalanin, treonin, triptofan, valin, arginin i histidin.

Neesencijalne aminokiseline - aminokiseline sintetizirane u ljudskom tijelu.

U zavisnosti od sadržaja i optimalnog omjera esencijalnih aminokiselina, proteini se dijele na potpune i inferiorne.

Kompletni proteini - proteini, koji uključuju sve esencijalne aminokiseline u optimalnom odnosu za ljudski organizam. Tu spadaju proteini mlijeka, jaja, mišićno tkivo mesa i ribe, heljda itd.

Nepotpuni proteini Proteini koji nedostaju ili im nedostaje jedna ili više esencijalnih aminokiselina. To uključuje proteine ​​kostiju, hrskavice, kože, vezivnog tkiva itd.

Prema svarljivosti, proteini se dijele na svarljiv(mišićni proteini, mlijeko, jaja, žitarice, povrće, itd.) i neprobavljiv(elastin, kolagen, keratin, itd.).

Makromolekule proteina imaju složenu strukturu. Postoje četiri nivoa organizacije proteinskih molekula: primarne, sekundarne, tercijarne i kvartarne strukture. primarna struktura naziva se sekvenca aminokiselinskih ostataka u polipeptidnom lancu, povezanih amidnom vezom. sekundarna struktura odnosi se na vrstu slaganja polipeptidnih lanaca, najčešće u obliku spirale, čiji su zavoji držani vodoničnim vezama. Ispod tercijarne strukture razumiju lokaciju polipeptidnog lanca u svemiru. U mnogim proteinima, ova struktura je formirana od nekoliko kompaktnih globula tzv domene a povezani tankim mostovima - izduženim polipeptidnim lancima. Kvartarna struktura odražava način asocijacije i rasporeda u prostoru makromolekula, koji se sastoje od nekoliko polipeptidnih lanaca koji nisu povezani kovalentnim vezama.

Između ovih podjedinica nastaju vodikove, jonske i druge veze. Promjene pH, temperature, tretmana solima, kiselinama i sl. dovode do disocijacije makromolekula na izvorne podjedinice, ali kada se ovi faktori eliminišu, dolazi do spontane rekonstrukcije kvartarne strukture. Dublje promjene u strukturi proteina, uključujući i tercijarnu, nazivaju se denaturacija.

Proteini se nalaze u mnogim prehrambenim proizvodima: biljnog porijekla - brašna od žitarica, voća i povrća, konditorskih proizvoda od brašna i životinjskog porijekla - mesa, ribe i mliječnih proizvoda. U nizu prehrambenih proizvoda, proteini su ili potpuno odsutni, ili je njihov sadržaj zanemarljiv i nije bitan u ishrani, iako može utjecati na taloženje ili zamućenje (na primjer, u sokovima).

Svojstva. Fizičko-hemijska svojstva proteina određena su njihovom visokomolekularnom prirodom, kompaktnošću polipeptidnih lanaca i međusobnim rasporedom aminokiselina. Molekularna težina proteina varira od 5 hiljada do 1 milion.

U prehrambenim proizvodima od najvećeg su značaja sljedeća svojstva: energetska vrijednost, enzimska i kisela hidroliza, denaturacija, bubrenje, stvaranje melanoidina.

Energetska vrijednost proteina je 4,0 kcal na 1 g. Međutim, biološka vrijednost proteina, određena sadržajem esencijalnih aminokiselina, važnija je za ljudski organizam.

Enzimska i kisela hidroliza proteina nastaje pod uticajem proteolitičkih enzima i hlorovodonične kiseline želudačnog soka. Zbog ovog svojstva svarljive proteine ​​koristi ljudski organizam, a aminokiseline nastale hidrolizom su uključene u sintezu proteina u ljudskom tijelu. Hidroliza proteina nastaje tokom fermentacije tijesta, proizvodnje alkohola, vina i piva, kiselog povrća.

Denaturacija proteina nastaje reverzibilnim i dubokim ireverzibilnim promjenama u strukturi proteina. Reverzibilna denaturacija je povezana s promjenama u kvartarnoj strukturi, a ireverzibilna - u sekundarnim i tercijarnim strukturama. Do denaturacije dolazi pod dejstvom visokih i niskih temperatura, dehidracije, promene pH medijuma, povećanja koncentracije šećera, soli i drugih supstanci, dok se svarljivost proteina poboljšava, ali se povećava sposobnost rastvaranja u vodi i drugim otapalima. , kao i da nabubri, se gubi. Proces denaturacije proteina jedan je od najznačajnijih u proizvodnji mnogih prehrambenih i kulinarskih proizvoda (pečenje pekarskih i konditorskih proizvoda od brašna, kiseljenje povrća, mlijeka, soljenje ribe i povrća, sušenje, konzerviranje šećerom i kiselinama).

Oticanje ili hidratacija proteina - njihova sposobnost da apsorbuju i zadrže vezanu vodu dok povećavaju volumen. Ovo svojstvo je osnova za pripremu tijesta za pekarske i konditorske proizvode od brašna, u proizvodnji kobasica itd. Očuvanje bjelančevina u nabubrenom stanju važan je zadatak mnogih prehrambenih proizvoda koji ih sadrže. Gubitak kapaciteta proteina za zadržavanje vode, tzv sinereza, uzrokuje starenje proteina brašna i žitarica, posebno mahunarki, ustajalost pekarskih i konditorskih proizvoda od brašna.

Formiranje melanoidina- sposobnost proteinskih aminokiselinskih ostataka da stupe u interakciju sa redukujućim šećerima da stvore tamno obojene spojeve - melanoidine. Ovo svojstvo se najaktivnije manifestuje pri povišenim temperaturama i pH od 3 do 7 u proizvodnji pekarskih i brašnastih konditorskih proizvoda, piva, konzervirane hrane, sušenog voća i povrća. Zbog toga se boja proizvoda mijenja od žuto-zlatne do smeđe različitih nijansi i crne, a smanjuje se i biološka vrijednost proizvoda.

Enzimi - biopolimeri proteinske prirode, koji su katalizatori mnogih biohemijskih procesa.

Osnovna funkcija enzima je ubrzavanje transformacije supstanci koje ulaze, ili su dostupne, ili nastaju tokom metabolizma u bilo kojem biološkom organizmu (ljudi, životinje, biljke, mikroorganizmi), kao i regulacija biohemijskih procesa u zavisnosti od promjene. spoljni uslovi.

U zavisnosti od hemijske prirode makromolekula, enzimi se dele na jednokomponentne i dvokomponentne. Jednokomponentni sastoje se samo od proteina (na primjer, amilaze, pepsina, itd.), dvokomponentni- od proteinskih i neproteinskih jedinjenja. Na površini proteinske molekule ili u posebnom prorezu nalaze se aktivni centri predstavljeni skupom funkcionalnih grupa aminokiselina koje direktno stupaju u interakciju sa supstratom i/ili neproteinskim komponentama - koenzimima. Potonji uključuju vitamine (B1, B2, PP, itd.), kao i minerale (Cu, Zn, Fe, itd.). Dakle, enzimi koji sadrže željezo uključuju peroksidazu i katalazu, a enzimi koji sadrže bakar - askorbat oksidazu.

  • oksidoreduktaza - enzimi koji kataliziraju redoks reakcije prijenosom vodikovih iona ili elektrona, na primjer, respiratorni enzimi peroksidaza, katalaza;
  • transferaza- enzimi koji kataliziraju prijenos funkcionalnih grupa (CH3, COOH, NH2, itd.) s jedne molekule na drugu, na primjer, enzimi koji kataliziraju deaminaciju i dekarboksilaciju aminokiselina nastalih tijekom hidrolize proteina sirovina (zrna, voće , krompir), što dovodi do nakupljanja viših alkohola u proizvodnji etilnog alkohola, vina i piva;
  • hidrolaze- enzimi koji katalizuju hidrolitičko cijepanje veza (peptidne, glikozidne, eterske, itd.). To uključuje lipaze koje hidroliziraju masti, peptidaze - proteine, amilaze i fosforilaze - škrob, itd.;
  • lyases- enzimi koji kataliziraju nehidrolitičko cijepanje grupa sa supstrata sa stvaranjem dvostruke veze i obrnutim reakcijama. Na primjer, piruvat dekarboksilaza uklanja CO2 iz pirogrožđane kiseline, što dovodi do stvaranja acetaldehida kao međuproizvoda fermentacije alkoholne i mliječne kiseline;
  • izomeraza- enzimi koji kataliziraju stvaranje izomera supstrata pomicanjem više veza ili grupa atoma unutar molekula;
  • ligaze- enzimi koji kataliziraju dodavanje dvaju molekula uz stvaranje novih veza.

Važnost enzima. U sirovom obliku, enzimi se od davnina koriste u proizvodnji mnogih prehrambenih proizvoda (u pekarstvu, alkoholnoj industriji, vinarstvu, sirarstvu itd.). Potrošačka svojstva niza dobara u velikoj mjeri se formiraju u procesu posebne operacije - fermentacije (crni, crveni, žuti čaj, kakao zrna itd.). Prečišćeni enzimski preparati počeli su da se koriste u 20. veku. u proizvodnji sokova, čistih aminokiselina za liječenje i umjetnu ishranu, uklanjanju laktoze iz mlijeka za dječju hranu itd. Prilikom skladištenja prehrambenih proizvoda enzimi doprinose sazrijevanju mesa, voća i povrća, ali mogu uzrokovati i njihovo kvarenje (truljenje, buđ, slinjenje, fermentacija).

Svojstva. Enzimi imaju visoku katalitičku aktivnost, zbog čega mala količina njih može aktivirati biohemijske procese velikih količina supstrata; specifičnost radnje, tj. određeni enzimi djeluju na određene tvari; reverzibilnost djelovanja (isti enzimi mogu izvršiti razgradnju i sintezu određenih tvari); pokretljivost, koja se manifestuje promjenom aktivnosti pod utjecajem različitih faktora (temperatura, vlažnost, pH medija, aktivatori i inaktivatori).

Svako od ovih svojstava karakteriziraju određeni optimalni rasponi (na primjer, u temperaturnom rasponu od 40-50 ° C, zabilježena je najveća aktivnost enzima). Svako odstupanje od optimalnog raspona uzrokuje smanjenje aktivnosti enzima, a ponekad i njihovu potpunu inaktivaciju (na primjer, visoke temperature sterilizacije). Na tome se zasnivaju mnoge metode očuvanja prehrambenih sirovina. U ovom slučaju dolazi do djelomične ili potpune inaktivacije vlastitih enzima sirovina i proizvoda, kao i mikroorganizama koji uzrokuju njihovo kvarenje.

Za inaktivaciju enzima prehrambenih sirovina i robe tokom skladištenja koriste se različite fizičke, fizičko-hemijske, hemijske, biohemijske i kombinovane metode.

Polifenoli - biopolimeri, čiji makromolekuli mogu uključivati ​​fenolne kiseline, alkohole i njihove estre, kao i šećere i druga jedinjenja.

Ove tvari se u prirodi nalaze samo u biljnim stanicama. Osim toga, mogu se naći u drvu i proizvodima od drveta, tresetu, mrkom i kamenom uglju, ostacima nafte.

Polifenoli su najvažniji u svježem voću, povrću i njihovim prerađenim proizvodima, uključujući vina, likere, kao i u čaju, kafi, konjaku, rumu i pivu. U ovim proizvodima polifenoli utiču na organoleptička svojstva (ukus, boja), fiziološku vrednost (mnoge od ovih supstanci imaju P-vitaminsku aktivnost, baktericidna svojstva) i rok trajanja.

Polifenoli sadržani u proizvodima biljnog porijekla uključuju tanine (na primjer, katehini), kao i boje (flavonoide, antocijanine, melanine, itd.).

Prvi pristup - po prirodi skeleta ugljikovodika

I. Aciklični ili alifatični veze - ne sadrže petlju:

    granica (zasićena, parafinska)

    nezasićeni (nezasićeni) sa dvostrukim, trostrukim vezama.

II. Karbociklički(samo ugljenik u ciklusu) jedinjenja:

    aliciklični - zasićeni i nezasićeni ciklični ugljovodonici;

    aromatična - konjugirana ciklična jedinjenja sa posebnim aromatičnim svojstvima.

III. Heterociklični jedinjenja - kao dio ciklusa heteroatoma (heteros - različiti).

Drugi pristup je po prirodi funkcionalne grupe koja određuje hemijska svojstva jedinjenja.

Funkcionalna grupa

Ime

ugljovodonici

Acetilen

Halogena jedinjenja

Halogeni derivati

–Hal (halogen)

Etil hlorid, etil hlorid

Jedinjenja kiseonika

Alkoholi, fenoli

CH 3 CH 2 OH

Etil alkohol, etanol

Eteri

CH 3 -O-CH 3

dimetil eter

Aldehidi

Sirćetni aldehid, etanal

Aceton, propanon

karboksilne kiseline

Sirćetna kiselina, etanska kiselina

Esteri

Etil ester sirćetne kiseline, etil acetat

Halogenidi kiseline

Hlorid sirćetne kiseline, acetil hlorid

Anhidridi

Anhidrid sirćetne kiseline

Amid sirćetne kiseline, acetamid

Jedinjenja dušika

Nitro spojevi

Nitrometan

etilamin

Acetonitril, nitril sirćetne kiseline

Nitrozo jedinjenja

Nitrozobenzen

Hidrokomponente

Fenilhidrazin

Azo jedinjenja

C 6 H 5 N=NC 6 H 5

Azobenzen

Diazonijumove soli

Fenildiazonijum hlorid

Nomenklatura organskih jedinjenja

1) 1892. (Ženeva, Međunarodni hemijski kongres) - Genevan;

2) 1930. (Liège, Međunarodna unija čiste i primijenjene hemije (IUPAC) - Liege;

Trivijalna nomenklatura : imena su data nasumično.

Hloroform, urea.

Drveni duh, vinski duh.

Mravlja kiselina, jantarna kiselina.

Glukoza, saharoza itd.

Racionalna nomenklatura : na osnovu „racionalne veze” - ime najjednostavnijeg predstavnika klase + imena supstituenata (počevši od najjednostavnijih) koji označavaju broj koristeći prefikse di-, tri-, tetra-, penta-.

Javlja se za jednostavna organska jedinjenja, posebno u staroj hemijskoj literaturi.

Položaj supstituenata je označen latiničnim slovima

ili riječi "simetrično" ( simm-), "asimetrično" ( ne simm-), ortho-(o-), meta- (m-), par-(P-),

slova N– (za azot), O– (za kiseonik).

IUPAC nomenklatura (međunarodni)

Osnovni principi ovog sistema nomenklature su sljedeći.

1. U osnovi - najduži ugljikovodični lanac sa najvišom funkcionalnom grupom, označen sufiksom.

2. Atomi ugljika u lancu su numerisani redom od kraja kojem je bliža najviša funkcionalna grupa.

Kod numeracije, preferencija (ceteris paribus) ima dvostruku, a zatim trostruku vezu.

Ako su obje opcije numeriranja ekvivalentne, tada se smjer bira na takav način da je zbroj znamenki koje označavaju položaj supstituenata najmanji (točnije, u kojem je donja znamenka prva).

3. Imena supstituenata dodaju se na osnovu naziva, počevši od najjednostavnijih, ako je potrebno, navodeći njihov broj koristeći prefikse di-, tri-, tetra-, penta-.

Istovremeno, za svima supstituent označava njegov broj u lancu.

Pozicija, naziv supstituenata je naznačen u prefiksu ispred naziva lanca, odvajajući brojeve crticom.

Za funkcionalne grupe, cifra se može pojaviti ispred naziva lanca ili iza naziva lanca, prije ili iza imena sufiksa, odvojena crticom;

4. Nazivi supstituenata (radikala) mogu biti sistemski i trivijalni.

Alkilni radikali se imenuju promjenom završetka -en na -mulj u ime odgovarajućeg alkana.

Naziv radikala odražava tip atoma ugljika koji ima slobodnu valenciju: vezan atom ugljika

sa jednim atomom ugljika naziva se primarni -CH3,

sa dva - sekundarni
,

sa tri - tercijarna

sa četiri - kvartarne .

Drugi radikali, sa ili bez kraja -mulj, obično imaju trivijalno ime.

Bivalentni radikali imaju kraj -en ili - iden.

Osnovna veza

Ime

Radikalna struktura

Ime

Monovalentni radikali

CH 3 -CH 2 -

CH 3 -CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -

izopropil ( sekunda- propil)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -

sekunda-Butil

izobutan

izobutil

tert-Butil

CH 3 (CH 2) 3 CH 3

CH 3 (CH 2) 3 CH 2 –

(n-amil)

Izopetan

izopentil (izoamil)

Neopentan

Neopentil

CH 2 \u003d CH–CH 2 -

CH 3 -CH=CH-

propenil

U početku se zvala hemija tvari dobivenih iz organizama biljaka i životinja. Čovječanstvu su takve tvari poznate od davnina. Ljudi su znali dobiti sirće iz kiselog vina, a eterična ulja iz biljaka, vaditi šećer iz šećerne trske, izvlačiti prirodne boje iz biljnih i životinjskih organizama.

Hemičari su sve tvari u zavisnosti od izvora njihove proizvodnje podijelili na mineralne (anorganske), životinjske i biljne (organske).

Dugo se vjerovalo da je za dobivanje organskih tvari potrebna posebna "životna sila" - vis Vitalis, koja djeluje samo u živim organizmima, a kemičari mogu samo izolirati organske tvari iz proizvoda.

Švedski hemičar, predsednik Kraljevske švedske akademije nauka. Naučna istraživanja pokrivaju sve glavne probleme opšte hemije u prvoj polovini 19. veka. Eksperimentalno provjerena i dokazana pouzdanost zakona konstantnosti sastava i višestrukih odnosa u odnosu na neorganske okside i organska jedinjenja. Odredio atomsku masu 45 hemijskih elemenata. Uveo savremene oznake hemijskih elemenata i prve formule hemijskih jedinjenja.

Švedski hemičar J. J. Berzelius definisao je organsku hemiju kao hemiju biljnih ili životinjskih supstanci nastalih pod uticajem "životne sile". Berzelius je bio taj koji je uveo koncepte organskih supstanci i organske hemije.

Razvoj hemije doveo je do gomilanja velikog broja činjenica i do urušavanja doktrine "životne sile" - vitalizma. Njemački naučnik F. Wöhler je 1824. godine izvršio prvu sintezu organskih tvari - dobio je oksalnu kiselinu reakcijom dvije neorganske tvari - cijanogena i vode:

N \u003d - C-C \u003d N + 4H 2 0 -> COOH + 2NH 3
UNSD
cijanogena oksalna kiselina

A 1828. Wöhler je zagrijavanjem vodenog rastvora anorganske supstance amonijum cijanata dobio ureu, otpadni proizvod životinjskih organizama:


Zadivljen ovim rezultatom, Wöhler je napisao Berzeliusu: "Moram vam reći da mogu pripremiti ureu bez potrebe za bubrezima ili životinjskim tijelom općenito..."

Wöhler Friedrich (1800--1882)

Nemački hemičar. Strani član Petrogradske akademije nauka (od 1853). Njegovo istraživanje se fokusira na neorgansku i organsku hemiju. Otkrio je cijansku kiselinu (1822), primio aluminijum (1827), berilijum i itrijum (1828).

U godinama koje su uslijedile, briljantne sinteze anilina G. Kolbea i E. Franklanda (1842), masti M. Berta (1854), šećernih supstanci A. Butlerova (1861) i drugih konačno su pokopali mit o " vitalna snaga."

Pojavila se klasična definicija K. Schorlemmer-a, koja nije izgubila značenje ni više od 120 godina kasnije:

"Organska hemija je hemija ugljovodonika i njihovih derivata, tj. proizvoda koji nastaju kada se vodonik zameni drugim atomima ili grupama atoma."

Sada se organska hemija najčešće naziva hemijom ugljikovih spojeva. Zašto je, od više od stotinu elemenata Periodnog sistema D. I. Mendeljejeva, priroda stavila ugljenik u osnovu svih živih bića? Odgovor na ovo pitanje je dvosmislen. Mnogo toga će vam postati jasno kada razmotrite strukturu atoma ugljika i shvatite riječi D. I. Mendeljejeva, koje je on rekao u Osnovama kemije o ovom divnom elementu: „Ugljik se u prirodi javlja i u slobodnom i u spojnom stanju. , u vrlo različitim oblicima i tipovima ... Sposobnost atoma ugljika da se međusobno kombinuju i daju složene čestice očituje se u svim ugljičnim spojevima ... Ni u jednom elementu ... sposobnost komplikovanja nije razvijena do u istoj meri kao u ugljeniku... Ni jedan par elemenata ne formira toliko jedinjenja kao ugljenik i vodonik.

Brojne veze atoma ugljika među sobom i sa atomima drugih elemenata (vodika, kiseonika, dušika, sumpora, fosfora) koji čine organske tvari mogu se razbiti pod utjecajem prirodnih faktora. Dakle, ugljenik čini neprekidan ciklus u prirodi: od atmosfere (ugljični dioksid) do biljaka (fotosinteza), od biljaka do životinjskih organizama, od živih do mrtvih, od mrtvih do živih... (Sl. 1).

Organske tvari imaju niz karakteristika koje ih razlikuju od neorganskih tvari:

1. Neorganskih supstanci ima nešto više od 100 hiljada, dok je organskih skoro 18 miliona (tabela 1).


Rice. 1. Krug ugljika u prirodi

2. Sastav svih organskih supstanci uključuje ugljik i vodonik, pa je većina njih zapaljiva i pri sagorijevanju nužno stvara ugljični dioksid i vodu.

3. Organske tvari su građene složenije od neorganskih, a mnoge od njih imaju ogromnu molekularnu težinu, na primjer one zbog kojih se odvijaju životni procesi: proteini, masti, ugljikohidrati, nukleinske kiseline itd.

4. Organske supstance se mogu poredati u redove slične po sastavu, strukturi i svojstvima – homolozi.

Homologni niz je niz supstanci raspoređenih uzlaznim redoslijedom njihovih relativnih molekulskih masa, sličnih po strukturi i hemijskim svojstvima, pri čemu se svaki član razlikuje od prethodnog po homološkoj razlici CH 2 .

Tabela 1. Rast broja poznatih organskih spojeva

5. Za organske supstance je karakteristična izomerija, koja je vrlo rijetka među neorganskim tvarima. Sjetite se primjera izomera koje ste upoznali u 9. razredu. Koji je razlog razlika u svojstvima izomera?

Izomerizam je fenomen postojanja različitih supstanci - izomera istog kvalitativnog i kvantitativnog sastava, odnosno iste molekularne formule.

Najveća generalizacija znanja o neorganskim supstancama je periodični zakon i periodični sistem elemenata D. I. Mendeljejeva. Za organske supstance, analogija takve generalizacije je teorija strukture organskih jedinjenja A. M. Butlerova. Setite se šta je Butlerov razumeo pod hemijskom strukturom. Formulirajte glavne odredbe ove teorije.

Da bi se kvantitativno okarakterisala sposobnost atoma jednog hemijskog elementa da se kombinuju sa određenim brojem atoma drugog hemijskog elementa u neorganskoj hemiji, gde većina supstanci ima nemolekularnu strukturu, koristi se koncept „oksidacionog stanja>>. U organskoj hemiji, gdje većina spojeva ima molekularnu strukturu, koristi se koncept "valencije". Zapamtite šta znače ovi pojmovi, uporedite ih.

Značaj organske hemije u našem životu je veliki. U svakom organizmu, u bilo koje vrijeme, odvijaju se mnoge transformacije jednih organskih tvari u druge. Stoga je bez poznavanja organske hemije nemoguće razumjeti kako se odvija funkcioniranje sistema koji čine živi organizam, odnosno teško je razumjeti biologiju i medicinu.

Uz pomoć organske sinteze dobivaju se razne organske tvari: umjetna i sintetička vlakna, gume, plastika, boje, pesticidi (šta je to?), sintetički vitamini, hormoni, lijekovi itd.

Mnogi savremeni proizvodi i materijali bez kojih ne možemo jesu organske supstance (tabela 2).

Sadržaj lekcije sažetak lekcije podrška okvir prezentacije lekcije akcelerativne metode interaktivne tehnologije Vježbajte zadaci i vježbe samoispitivanje radionice, treninzi, slučajevi, potrage domaća zadaća diskusija pitanja retorička pitanja učenika Ilustracije audio, video i multimedija fotografije, slike grafike, tabele, šeme humor, anegdote, vicevi, strip parabole, izreke, ukrštene reči, citati Dodaci sažetakačlanci čipovi za radoznale cheat sheets udžbenici osnovni i dodatni glosar pojmova ostalo Poboljšanje udžbenika i lekcijaispravljanje grešaka u udžbeniku ažuriranje fragmenta u udžbeniku elementi inovacije u lekciji zamjenom zastarjelih znanja novim Samo za nastavnike savršene lekcije kalendarski plan za godinu metodološke preporuke programa diskusije Integrisane lekcije

Copyright 2022. Moda i stil. Njega lica i stopala. Pravila šminkanja. Korisni savjeti