Alkenai (olefinai, etileno angliavandeniliai C n H 2n

homologinės serijos.

etenas (etilenas)

Paprasčiausias alkenas yra etilenas (C 2 H 4). Pagal IUPAC nomenklatūrą alkenų pavadinimai formuojami iš atitinkamų alkanų pavadinimų, priesagą „-an“ pakeičiant „-en“; dvigubo ryšio padėtis žymima arabišku skaitmeniu.

Angliavandenilių radikalai, gauti iš alkenų, turi priesagą "-enilas". Trivialūs vardai: CH 2 =CH- "vinilas", CH 2 =CH-CH 2 - "alilas".

Anglies atomai dviguboje jungtyje yra sp² hibridizacijos būsenoje ir jų ryšio kampas yra 120°.

Alkenams būdinga anglies skeleto izomerija, dvigubų jungčių padėtys, tarpklasinis ir erdvinis.

Fizinės savybės

Alkenų lydymosi ir virimo temperatūra (supaprastinta) didėja didėjant pagrindinės anglies grandinės molekulinei svoriui ir ilgiui.

Normaliomis sąlygomis alkenai nuo C 2 H 4 iki C 4 H 8 yra dujos; nuo penteno C 5 H 10 iki heksadeceno C 17 H 34 imtinai - skysčiai, o pradedant nuo oktadeceno C 18 H 36 - kietosios medžiagos. Alkenai netirpsta vandenyje, bet lengvai tirpsta organiniuose tirpikliuose.

Alkanų dehidrogenavimas

Tai vienas iš pramoninių alkenų gavimo būdų.

Alkino hidrinimas

Dalinis alkinų hidrinimas reikalauja specialių sąlygų ir katalizatoriaus buvimo

Dviguba jungtis yra sigma ir pi jungčių derinys. Sigma ryšys atsiranda su ašiniu sp2 orbitalių persidengimu, o pi ryšys su šoniniu persidengimu

Zaicevo taisyklė:

Vandenilio atomo pašalinimas eliminacijos reakcijose vyksta daugiausia iš mažiausiai hidrinto anglies atomo.

13. Alkenai. Struktūra. sp 2 hibridizacija, keli jungties parametrai. Halogenų, vandenilio halogenidų, hipochloro rūgšties elektrofilinio pridėjimo reakcijos. Alkenų hidratacija. Morkovnikovo valdymas. Reakcijos mechanizmai.

Alkenai (olefinai, etileno angliavandeniliai) - acikliniai nesotieji angliavandeniliai, turintys vieną dvigubą jungtį tarp anglies atomų, sudarantys homologinę eilę, kurios bendra formulė C n H 2n

Viena s- ir 2 p-orbitalės susimaišo ir sudaro 2 ekvivalentiškas sp2-hibridines orbitales, esančias toje pačioje plokštumoje 120 kampu.

Jei ryšį sudaro daugiau nei viena elektronų pora, tada jis vadinamas daugkartinis.

Daugybinis ryšys susidaro, kai elektronų ir jungiamųjų atomų yra per mažai, kad kiekviena centrinio atomo jungiamoji valentinė orbita galėtų persidengti su bet kuria aplinkinio atomo orbitale.

Elektrofilinės prisijungimo reakcijos

Šiose reakcijose puolanti dalelė yra elektrofilas.

Halogeninimas:

Hidrohalogeninimas

Elektrofilinis vandenilio halogenidų pridėjimas prie alkenų vyksta pagal Markovnikovo taisyklę

Markovnikovo valdymas

Hipochlorido rūgšties pridėjimas, kad susidarytų chlorohidrinai:

Hidratacija

Vandens pridėjimo reakcija į alkenus vyksta esant sieros rūgščiai:

karbokacija- dalelė, kurioje teigiamas krūvis yra sutelktas ant anglies atomo, anglies atomas turi laisvą p-orbitalę.

14. Etileno angliavandeniliai. Cheminės savybės: reakcijos su oksiduojančiomis medžiagomis. Katalizinė oksidacija, reakcija su perrūgštimis, oksidacijos reakcija į glikolius, suardant anglies-anglies ryšį, ozonavimas. Wacker procesas. pakeitimo reakcijos.

Alkenai (olefinai, etileno angliavandeniliai) - acikliniai nesotieji angliavandeniliai, turintys vieną dvigubą jungtį tarp anglies atomų, sudarantys homologinę eilę, kurios bendra formulė C n H 2n

Oksidacija

Alkenų oksidacija gali vykti, priklausomai nuo oksiduojančių reagentų sąlygų ir tipų, tiek nutraukus dvigubą jungtį, tiek išsaugant anglies karkasą.

Degdami ore, olefinai gamina anglies dioksidą ir vandenį.

H 2 C \u003d CH 2 + 3O 2 \u003d\u003e 2CO 2 + 2H 2 O

C n H 2n+ 3n/O 2 => nCO 2 + nH 2 O – bendroji formulė

katalizinė oksidacija

Esant paladžio druskoms, etilenas oksiduojamas iki acetaldehido. Panašiai acetonas susidaro iš propeno.

Kai stiprūs oksidatoriai (KMnO 4 arba K 2 Cr 2 O 7 H 2 SO 4 terpėje) veikia alkenus, kaitinant nutrūksta dviguba jungtis:

Oksiduojant alkenus praskiestu kalio permanganato tirpalu, susidaro dvihidroksiliai alkoholiai – glikoliai (E.E. Wagner reakcija). Reakcija vyksta šaltyje.

Acikliniai ir cikliniai alkenai, sąveikaudami su RCOOOH perrūgštimis nepolinėje terpėje, sudaro epoksidus (oksiranus), todėl pati reakcija vadinama epoksidacijos reakcija.

Alkenų ozonavimas.

Kai alkenai reaguoja su ozonu, susidaro peroksido junginiai, kurie vadinami ozonidais. Alkenų reakcija su ozonu yra svarbiausias būdas oksidaciniam alkenų skaidymui prie dvigubos jungties.

Alkenai nevyksta pakeitimo reakcijų.

Wacker procesas- acetaldehido gavimo procesas tiesiogiai oksiduojant etileną.

Wacker procesas pagrįstas etileno oksidavimu paladžio dichloridu:

CH 2 \u003d CH 2 + PdCl 2 + H 2 O \u003d CH 3 CHO + Pd + 2HCl

15. Alkenai: cheminės savybės. Hidrinimas. Lebedevo valdymas. Alkenų izomerizacija ir oligomerizacija. Radikali ir joninė polimerizacija. Polimero samprata, oligomeras, monomeras, elementarioji grandis, polimerizacijos laipsnis. Telomerizacija ir kopolimerizacija.

hidrinimas

Alkenų hidrinimas tiesiogiai vandeniliu vyksta tik esant katalizatoriui. Hidrinimo katalizatoriai yra platina, paladis, nikelis

Hidrinimas taip pat gali būti atliekamas skystoje fazėje naudojant homogeninius katalizatorius

Izomerizacijos reakcijos

Kaitinant galima alkeno molekulių izomerizacija, kuri

gali sukelti tiek dvigubo ryšio poslinkį, tiek skeleto pokyčius

angliavandenilių.

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

polimerizacijos reakcijos

Tai yra papildomos reakcijos tipas. Polimerizacija yra identiškų molekulių nuoseklaus sujungimo į didesnes molekules reakcija, neišskiriant jokio mažos molekulinės masės produkto. Polimerizacijos metu vandenilio atomas yra prijungtas prie labiausiai hidrinto anglies atomo, esančio dviguboje jungtyje, o likusi molekulės dalis yra prijungta prie kito anglies atomo.

CH2=CH2 + CH2=CH2 +... -CH2-CH2-CH2-CH2-...

arba n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (polietilenas)

Medžiaga, kurios molekulėse vyksta polimerizacijos reakcija, vadinama monomeras. Monomero molekulė turi turėti bent vieną dvigubą jungtį. Gauti polimerai susideda iš daugybės pasikartojančių grandinių, turinčių tą pačią struktūrą ( elementarios nuorodos). Vadinamas skaičius, rodantis, kiek kartų polimere pasikartoja struktūrinis (elementarus) vienetas polimerizacijos laipsnis(n).

Priklausomai nuo polimerizacijos metu susidariusių tarpinių dalelių tipo, yra 3 polimerizacijos mechanizmai: a) radikalas; b) katijoninės; c) anijoninis.

Pirmuoju metodu gaunamas aukšto slėgio polietilenas:

Reakciją katalizuoja peroksidai.

Antrasis ir trečiasis metodai apima rūgščių (katijoninė polimerizacija) ir organinių metalų junginių naudojimą kaip katalizatorius.

Chemijoje oligomeras) - molekulė grandinės pavidalu mažas identiškų komponentų skaičius.

Telomerizacija

Telomerizacija – alkenų oligomerizacija esant medžiagoms – grandinės perdavėjams (telogenams). Dėl reakcijos susidaro oligomerų (telomerų) mišinys, kurio galinės grupės yra telogeno dalys. Pavyzdžiui, CCl 4 reaguojant su etilenu, telogenas yra CCl 4 .

CCl 4 + nCH 2 \u003d CH 2 \u003d\u003e Cl (CH 2 CH 2) n CCl 3

Šias reakcijas gali inicijuoti radikalūs iniciatoriai arba gama spinduliuotė.

16. Alkenai. Halogenų ir vandenilio halogenidų radikalios prisijungimo reakcijos (mechanizmas). karbenų pridėjimas prie olefinų. Etilenas, propilenas, butilenai. Pramoniniai šaltiniai ir pagrindiniai naudojimo būdai.

Alkenai lengvai prideda halogenų, ypač chloro ir bromo (halogeninimas).

Tipiška tokio tipo reakcija yra bromo vandens spalvos praradimas

CH2=CH2 + Br2 → СH2Br-CH2Br (1,2-dibrometanas)

Elektrofilinis vandenilio halogenidų pridėjimas prie alkenų vyksta pagal Markovnikovo taisyklę:

Markovnikovo valdymas: kai prie nesimetrinių alkenų arba alkinamato pridedama protonų rūgščių arba vandens, vandenilis prijungiamas prie labiausiai hidrinto anglies atomo

Hidrintas anglies atomas yra tas, prie kurio prijungtas vandenilis. Labiausiai hidrintas - kur yra daugiausia H

Karbeno pridėjimo reakcijos

CR 2 karbenai: - labai reaktyvios trumpaamžės dalelės, kurios gali lengvai prisijungti prie dvigubos alkenų jungties. Dėl karbeno prisijungimo reakcijos susidaro ciklopropano dariniai

Etilenas yra organinė cheminė medžiaga, apibūdinama formule C 2 H 4. Ar paprasčiausias malken ( olefinas) junginys. Normaliomis sąlygomis bespalvės, degios dujos su lengvu kvapu. Iš dalies tirpus vandenyje. Sudėtyje yra dviguba jungtis, todėl tai reiškia nesočiuosius arba nesočiuosius angliavandenilius. Atlieka nepaprastai svarbų vaidmenį pramonėje. Etilenas yra labiausiai pasaulyje gaminamas organinis junginys: Etileno oksidas; polietilenas, acto rūgštis, etilo alkoholis.

Pagrindinės cheminės savybės(nemokykite, tegul būna tik tuo atveju, staiga bus galima nurašyti)

Etilenas yra chemiškai aktyvi medžiaga. Kadangi molekulėje tarp anglies atomų yra dviguba jungtis, vienas iš jų, ne toks stiprus, lengvai nutrūksta, o jungties nutrūkimo vietoje molekulės susijungia, oksiduojasi, polimerizuojasi.

Halogeninimas:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

Bromo vanduo nublanksta. Tai kokybinė reakcija į nesočiuosius junginius.

Hidrinimas:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (veikiant Ni)

Hidrohalogeninimas:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Hidratacija:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (veikiant katalizatoriui)

Šią reakciją atrado A.M. Butlerovas, ir jis naudojamas pramoninei etilo alkoholio gamybai.

Oksidacija:

Etilenas lengvai oksiduojasi. Jei etilenas praleidžiamas per kalio permanganato tirpalą, jis taps bespalvis. Ši reakcija naudojama atskirti sočiuosius ir nesočiuosius junginius. Etileno oksidas yra trapi medžiaga, nutrūksta deguonies tiltelis ir prisijungia vanduo, todėl susidaro etilenglikolis. Reakcijos lygtis:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Polimerizacija (polietileno gavimas):

nCH2 \u003d CH2 → (-CH2-CH2-) n

Propilenas(propenas) CH 2 \u003d CH-CH 3 - nesotieji (nesotieji) etileno serijos angliavandeniliai, degiosios dujos. Propilenas yra dujinė medžiaga, kurios virimo temperatūra žema t bp = -47,6 °C

Paprastai propilenas išskiriamas iš naftos perdirbimo gamyklų dujų (žalios naftos krekingo, benzino frakcijų pirolizės metu) arba susijusių dujų, taip pat iš anglies koksavimo dujų.

NETILENO SERIJOS NESOTINTI ARBA NESOTINTI ANGLIANDENILIAI

(ALKENAI ARBA OLEFINAI)

Alkenai, arba olefinai(iš lot. olefiant – aliejus – senas pavadinimas, bet plačiai vartojamas chemijos literatūroje. Šio pavadinimo priežastis buvo etileno chloridas, gautas XVIII amžiuje, yra skysta aliejinė medžiaga.) - alifatiniai nesotieji angliavandeniliai, kurių molekulėse tarp anglies atomų yra viena dviguba jungtis.

Alkenų molekulėje yra mažiau vandenilio atomų nei atitinkamų alkanų (turinčių tą patį anglies atomų skaičių), todėl tokie angliavandeniliai vadinami neribotas arba nesočiųjų.

Alkenai sudaro homologinę seriją su bendra formule C n H 2n

1. Homologinė alkenų serija

NUO nH2n alkenas	Vardai, priesaga LT, ILEN
C 2 H 4	tai lt, tai ilene
C3H6	propeno
C 4 H 8	butenas
C 5 H 10	pentenas
C6H12	heksenas

Homologai:

NUOH 2 = CH 2 etenas

NUOH 2 = CH- CH 3 propeno

NUOH2 \u003d CH-CH2-CH3butenas-1

NUOH2 \u003d CH-CH2-CH2-CH 3 pentenas-1

2. Fizinės savybės

Etilenas (etenas) yra bespalvės dujos, turinčios labai silpną saldų kvapą, šiek tiek lengvesnės už orą ir šiek tiek tirpios vandenyje.

C 2 - C 4 (dujos)

C 5 - C 17 (skysčiai)

Nuo 18 - (sunku)

Alkenai netirpsta vandenyje, tirpsta organiniuose tirpikliuose (benzine, benzene ir kt.)

Lengvesnis už vandenį

Didėjant Mr, didėja lydymosi ir virimo temperatūra

3. Paprasčiausias alkenas yra etilenas - C 2 H 4

Struktūrinės ir elektroninės etileno formulės yra šios:

Etileno molekulėje vienas s- ir du p-C atomų orbitalės ( sp 2 – hibridizacija).

Taigi kiekvienas C atomas turi tris hibridines orbitales ir vieną nehibridinę orbitalę. p- orbitos. Dvi hibridinės C atomų orbitos tarpusavyje persidengia ir susidaro tarp C atomų

σ - ryšys. Likusios keturios hibridinės C atomų orbitalės persidengia toje pačioje plokštumoje su keturiomis s-H atomų orbitalės ir taip pat sudaro keturias σ-jungtis. Du ne hibridiniai p-C atomų orbitalės tarpusavyje persidengia plokštumoje, kuri yra statmena plokštumai σ - ryšys, t.y. susidaro vienas P- ryšys.

Iš prigimties P- ryšys smarkiai skiriasi nuo σ - ryšys; P- ryšys silpnesnis dėl elektronų debesų persidengimo už molekulės plokštumos ribų. Reagentų įtakoje P- ryšys lengvai nutrūksta.

Etileno molekulė yra simetriška; visų atomų branduoliai išsidėstę toje pačioje plokštumoje, o ryšio kampai artimi 120°; atstumas tarp C atomų centrų yra 0,134 nm.

Jei atomai yra sujungti dviguba jungtimi, tai jų sukimasis neįmanomas be elektronų debesų P- ryšys neatidaromas.

4. Alkenų izomerija

Kartu su anglies skeleto struktūrinė izomerija alkenams, pirma, būdingi kiti struktūrinės izomerijos tipai - daugialypės jungties padėties izomerija ir tarpklasinė izomerija.

Antra, alkenų serijoje erdvinė izomerija , susijęs su skirtinga pakaitų padėtimi dvigubos jungties atžvilgiu, aplink kurią neįmanomas intramolekulinis sukimasis.

Struktūrinė alkenų izomerija

1. Anglies karkaso izomerija (pradedant nuo C 4 H 8):

2. Dvigubos jungties padėties izomerija (pradedant nuo C 4 H 8):

3. Tarpklasinė izomerija su cikloalkanais, pradedant nuo C 3 H 6:

Erdvinė alkenų izomerija

Atomų sukimasis aplink dvigubą jungtį neįmanomas jos nepažeidžiant. Taip yra dėl p-jungties struktūrinių ypatybių (p-elektronų debesis koncentruojasi aukščiau ir žemiau molekulės plokštumos). Dėl standaus atomų prisijungimo rotacinė izomerija dvigubos jungties atžvilgiu neatsiranda. Bet tampa įmanoma cis-transas- izomerija.

Alkenai, turintys skirtingus pakaitus kiekviename iš dviejų anglies atomų dviguboje jungtyje, gali egzistuoti kaip du erdviniai izomerai, kurie skiriasi pakaitų išsidėstymu p-jungties plokštumos atžvilgiu. Taigi, buteno-2 molekulėje CH 3 -CH \u003d CH - CH 3 CH3 grupės gali būti vienoje dvigubos jungties pusėje cis-izomeras arba iš priešingų pusių transas- izomeras.

DĖMESIO! cis-trans- Izomerizmas neatsiranda, jei bent vienas iš C atomų dviguboje jungtyje turi 2 identiškus pakaitus.

Pavyzdžiui,

butenas-1 CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH 3 neturi cis- ir transas-izomerai, nes 1-asis C atomas yra prijungtas prie dviejų identiškų H atomų.

Izomerai cis- ir transas– skiriasi ne tik fizine

,

bet ir chemines savybes, tk. molekulės dalių priartėjimas arba pašalinimas viena nuo kitos erdvėje skatina arba trukdo cheminei sąveikai.

Kartais cis-trans izomerija nėra tiksliai vadinama geometrinė izomerija. Netikslumas yra tas visi erdviniai izomerai skiriasi savo geometrija, ir ne tik cis- ir transas-.

5. Nomenklatūra

Paprastieji alkenai dažnai įvardijami pakeičiant priesagą -an alkanuose su -ilenas: etanas - etilenas, propanas - propilenas ir kt.

Pagal sisteminę nomenklatūrą etileno angliavandenilių pavadinimai gaunami atitinkamuose alkanuose pakeičiant galūnę -an priesaga -enas (alkanas - alkenas, etanas - etenas, propanas - propenas ir kt.). Pagrindinės grandinės pasirinkimas ir pavadinimo tvarka yra tokia pati kaip alkanų. Tačiau grandinėje būtinai turi būti dviguba jungtis. Grandinės numeracija prasideda nuo to galo, kuriam šis ryšys yra arčiau. Pavyzdžiui:

Nesotieji (alkenų) radikalai vadinami trivialiais pavadinimais arba pagal sisteminę nomenklatūrą:

(H 2 C \u003d CH-) vinilas arba etenilas

(H2C \u003d CH-CH2) alilas

Pirmasis alkenų serijos atstovas yra etenas (etilenas), norint sukurti kito serijos atstovo formulę, prie pradinės formulės reikia pridėti CH 2 grupę; Kartodami šią procedūrą daug kartų, galima sukurti homologinę alkenų seriją.

CH 2 + CH 2 + CH 2 + CH 2 + CH 2 + CH 2 + CH 2 + CH 2

C 2 H 4 ® C 3 H 6 ® C 4 H 8 ® C 5 H 10 ® C 6 H 12 ® C 7 H 14 ® C 8 H 16 ® C 9 H 18 ® C 10 H 20

Norint sukurti alkeno pavadinimą, reikia pakeisti priesagą atitinkamo alkano pavadinime (su tokiu pat anglies atomų skaičiumi kaip ir alkene) - lt ant - en(arba – ilenas).Pavyzdžiui, alkanas, kurio grandinėje yra keturi anglies atomai, vadinamas butanu, o atitinkamas alkenas – butenas (butilenas). Išimtis yra dekanas, atitinkamas alkenas bus vadinamas ne dekanu, o decenu (decilenu). Alkenas, kurio grandinėje yra penki anglies atomai, be pavadinimo pentenas, turi pavadinimą amilenas. Žemiau esančioje lentelėje parodytos daugelio alkenų pirmųjų dešimties atstovų formulės ir pavadinimai.

Tačiau pradedant nuo trečiosios, alkenų serijos atstovas – butenas, be žodinio pavadinimo „butenas“, po jo užrašymo turėtų būti skaičius 1 arba 2, rodantis dvigubos jungties vietą anglies grandinėje.

CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH \u003d CH - CH 3

butenas 1 butenas 2

Be sisteminės nomenklatūros, dažnai vartojami racionalūs alkenų pavadinimai, o alkenai laikomi etileno dariniais, kurių molekulėje vandenilio atomai pakeisti radikalais, o pagrindu imamas pavadinimas „etilenas“.

Pavyzdžiui, CH 3 - CH \u003d CH - C 2 H 5 - simetriškas metiletilenas.

(CH 3) - CH \u003d CH - C 2 H 5 - simetriškas etilizopropiletilenas.

(СH 3) C - CH \u003d CH - CH (CH 3) 2 - simetriškas izopropilizobutiletilenas.

Nesočiųjų angliavandenilių radikalai įvardijami pagal sisteminę nomenklatūrą, pridedant priesagą - enil: etenilas

CH 2 \u003d CH -, propenil-2 CH 2 \u003d CH - CH 2 -. Tačiau daug dažniau šiems radikalams naudojami empiriniai pavadinimai – atitinkamai vinilas ir alilas.

Alkenų izomerija.

Alkenams būdinga daug skirtingų izomerijos tipų.

BET) Anglies skeleto izomerizmas.

CH 2 \u003d C - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 2 \u003d CH - CH - CH 2 - CH 3

2-metilpentenas-1 3-metilpentenas-1

CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH - CH 3

4-metilpentenas-1

B) Dvigubos jungties padėties izomerizmas.

CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH \u003d CH - CH 3

butenas-1 butenas-2

C) Erdvinė (stereoizomerija).

Izomerai, kuriuose tie patys pakaitai yra toje pačioje dvigubos jungties pusėje, vadinami cis-izomerai, bet skirtingais būdais vert-izomerai:

H 3 C CH 3 H 3 CH H

cis-butenas transas-butenas

cis- ir transas- izomerai skiriasi ne tik savo erdvine struktūra, bet ir daugeliu fizinių bei cheminių (ir net fiziologinių) savybių. Trans- Izomerai yra stabilesni nei cis izomerai. Tai paaiškinama didesniu nutolimu tarp grupių, kurių atomai yra sujungti dviguba jungtimi transas- izomerai.

G) Įvairių klasių organinių junginių medžiagų izomerija.

Alkenų izomerai yra cikloparafinai, kurių bendra formulė yra panaši į juos - C n H2 n.

CH 3 - CH \u003d CH - CH 3

butenas -2

ciklobutanas

4. Alkenų paieška gamtoje ir jų gavimo būdai.

Be alkanų, alkenų gamtoje randama naftos, susijusių naftos ir gamtinių dujų, rudųjų ir anglių, naftingųjų skalūnų sudėtyje.

BET) Alkenų gavimas kataliziniu alkanų dehidrogenavimu.

CH 3 - CH - CH 3 ® CH 2 \u003d C - CH 3 + H 2

CH 3 kat. (K 2 O-Cr 2 O 3 -Al 2 O 3) CH 3

B) Alkoholių dehidratacija veikiant sieros rūgštimi arba dalyvaujant Al 2 O 3(parafazinė dehidratacija).

etanolis H 2 SO 4 (konc.) etenas

C 2 H 5 OH ® CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

etanolis Al2O3 etenas

Alkoholių dehidratacija vyksta pagal A.M. taisyklę. Zaicevas, pagal kurį vandenilis atskiriamas nuo mažiausiai hidrinto anglies atomo, tai yra antrinio arba tretinio.

H 3 C - CH - C ® H 3 C - CH \u003d C - CH 3

3-metilbutanolis-2 2-metilbutenas

AT) Halogenalkilų sąveika su šarmais(dehidrohalogeninimas).

H 3 C - C - CH 2 Cl + KOH ® H 3 C - C \u003d CH 2 + H 2 O + KCl

1-chloras 2-metilpropanas(alkoholio tirpalas) 2-metilpropenas-1

D) Magnio arba cinko poveikis dihalogenintiems alkilams su halogeno atomais gretimuose anglies atomuose (dehalogeninimas).

alkoholio. t

CH 3 -CHCl-CH 2 Cl + Zn ® CH 3 -CH \u003d CH 2 + ZnCl 2

1,2-dichlorpropano propenas-1

D) Selektyvus alkinų hidrinimas ant katalizatoriaus.

CH º CH + H 2 ® CH 2 \u003d CH 2

etinas etenas

5. Alkenų fizinės savybės.

Pirmieji trys etileno homologinės serijos atstovai yra dujos.

Pradedant nuo C 5 H 10 iki C 17 H 34 - skysčiai, pradedant nuo C 18 H 36 ir tada kietos medžiagos. Didėjant molekulinei masei, didėja lydymosi ir virimo taškai. Įprasti grandinės alkenai verda aukštesnėje temperatūroje nei jų izomerai. Virimo temperatūra cis- izomerai, didesni nei transas- izomerai, o lydymosi temperatūra yra atvirkščiai. Alkenai turi mažą poliškumą, bet yra lengvai poliarizuojami. Alkenai blogai tirpsta vandenyje (bet geriau nei atitinkami alkanai). Jie gerai tirpsta organiniuose tirpikliuose. Etilenas ir propilenas dega verdančia liepsna.

Žemiau esančioje lentelėje parodytos pagrindinės kai kurių alkenų atstovų fizinės savybės.

Alkenas	Formulė	t kv. o C	t b.p. o C	d4 20
Etenas (etilenas)	C 2 H 4	-169,1	-103,7	0,5700
Propenas (propilenas)	C3H6	-187,6	-47,7	0,6100 (su t (rulonas))
Butenas (butilenas-1)	C 4 H 8	-185,3	-6,3	0,5951
cis– Buten-2	C 4 H 8	-138,9	3,7	0,6213
transas– Buten-2	C 4 H 8	-105,5	0,9	0,6042
Izobutilenas (2-metilpropenas)	C 4 H 8	-140,4	-7,0	0,6260
Penten-1 (amilenas)	C 5 H 10	-165,2	+30,1	0,6400
Heksenas-1 (heksilenas)	C6H12	-139,8	63,5	0,6730
Heptenas-1 (heptilenas)	C 7 H 14	-119	93,6	0,6970
Oktenas-1 (oktilenas)	C 8 H 16	-101,7	121,3	0,7140
Nonenas-1 (nonilenas)	C 9 H 18	-81,4	146,8	0,7290
Decenas-1 (decilenas)	C 10 H 20	-66,3	170,6	0,7410

6. Cheminės alkenų savybės.

BET) Vandenilio pridėjimas(hidrinimas).

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 ® CH 3 - CH 3

etenas etanas

B) Sąveika su halogenais(halogeninimas).

Į alkenus lengviau dėti chloro ir bromo, sunkiau – jodo

CH 3 - CH \u003d CH 2 + Cl 2 ® CH 3 - CHCl - CH 2 Cl

propileno 1,2-dichlorpropanas

AT) Vandenilio halogenidų pridėjimas ( hidrohalogeninimas)

Vandenilio halogenidų pridėjimas prie alkenų normaliomis sąlygomis vyksta pagal Markovnikovo taisyklę: joniškai pridedant vandenilio halogenidus prie nesimetrinių alkenų (normaliomis sąlygomis), vandenilis dvigubo ryšio vietoje pridedamas prie labiausiai hidrinto (sujungto su didžiausiu vandenilio atomų skaičiumi) anglies atomo, o halogenas yra mažiau hidrinamas.

CH 2 \u003d CH 2 + HBr ® CH 3 - CH 2 Br

eteno brometanas

G) Vandens pridėjimas prie alkenų(hidratacija).

Vandens pridėjimas prie alkenų taip pat vyksta pagal Markovnikovo taisyklę.

CH 3 - CH \u003d CH 2 + H - OH ® CH 3 - CHOH - CH 3

propenas-1 propanolis-2

E) Alkanų alkilinimas alkenais.

Alkilinimas – tai reakcija, kurios metu į organinių junginių molekules gali patekti įvairūs angliavandenilių radikalai (alkilai). Kaip alkilinimo agentai naudojami halogenalkilai, nesotieji angliavandeniliai, alkoholiai ir kitos organinės medžiagos. Pavyzdžiui, esant koncentruotai sieros rūgščiai, izobutano alkilinimas izobutilenu aktyviai vyksta:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3CH 2 OH - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

etenetilenglikolis

(etandiolis-1,2)

Jei naudojamas stiprus oksidatorius (koncentruota azoto rūgštis arba chromo mišinys), suskaidžius alkeno molekulę dvigubos jungties vietoje, gali susidaryti atitinkama karboksirūgštis.

HNO 3 (konc.)

CH 3 - CH \u003d CH - CH 3 ® 2CH 3 COOH

buteno-2 etano rūgštis (acto rūgštis)

Oksiduojant etileną atmosferos deguonimi, esant metaliniam sidabrui, susidaro etileno oksidas.

2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 ® 2CH 2 - CH 2

IR) Alkenų polimerizacijos reakcija.

n CH 2 \u003d CH 2 ® [-CH 2 - CH 2 -] n

etileno katė. polietileno

7.Alkenų naudojimas.

A) Metalų pjovimas ir suvirinimas.

B) Dažų, tirpiklių, lakų, naujų organinių medžiagų gamyba.

C) plastikų ir kitų sintetinių medžiagų gamyba.

D) Alkoholių, polimerų, kaučiukų sintezė

D) Vaistų sintezė.

IV. dieno angliavandeniliai(alkadienai arba diolefinai) yra nesotieji sudėtingi organiniai junginiai, kurių bendra formulė C n H 2n-2, turinčios dvi dvigubas jungtis tarp anglies atomų grandinėje ir galinčios prijungti vandenilio, halogenų ir kitų junginių molekules dėl anglies atomo valentinio neprisotinimo.

Pirmasis daugelio dienų angliavandenilių atstovas yra propadienas (alenas). Dienų angliavandenilių struktūra panaši į alkenų struktūrą, skirtumas tik tas, kad dieninių angliavandenilių molekulėse yra dvi dvigubos jungtys, o ne viena.