Alkének (olefinek, etilén szénhidrogének C n H 2n

homológ sorozat.

etén (etilén)

A legegyszerűbb alkén az etilén (C 2 H 4). Az IUPAC-nómenklatúra szerint az alkének nevei a megfelelő alkánok nevéből jönnek létre úgy, hogy az "-an" utótagot "-ene"-re cserélik; a kettős kötés helyzetét arab szám jelzi.

Az alkénekből származó szénhidrogén gyökök utótaggal rendelkeznek "-enil". Triviális nevek: CH 2 =CH- "vinil", CH 2 =CH-CH 2 - "allil".

A kettős kötésben lévő szénatomok sp2 hibridizációs állapotban vannak, és kötési szögük 120°.

Az alkéneket a szénváz izomériája, a kettős kötések, az osztályok közötti és a térbeli kötések jellemzik.

Fizikai tulajdonságok

Az alkének olvadáspontja és forráspontja (egyszerűsítve) a molekulatömeggel és a fő szénlánc hosszával nő.

Normál körülmények között a C 2 H 4 - C 4 H 8 alkének gázok; pentén C 5 H 10-től hexadekén C 17 H 34 -ig - folyadékok, és oktadecéntől C 18 H 36 - szilárd anyagok. Az alkének vízben oldhatatlanok, de szerves oldószerekben jól oldódnak.

Alkánok dehidrogénezése

Ez az egyik ipari módszer az alkének előállítására.

Alkin hidrogénezés

Az alkinok részleges hidrogénezése speciális körülményeket és katalizátor jelenlétét igényel

A kettős kötés a szigma és a pi kötések kombinációja. A szigma kötés az sp2 pályák tengelyirányú átfedésével, a pi kötés pedig oldalirányú átfedéssel jön létre

Zaicev szabálya:

A hidrogénatom eliminációja az eliminációs reakciókban túlnyomórészt a legkevésbé hidrogénezett szénatomból történik.

13. Alkének. Szerkezet. sp 2 hibridizáció, többszörös kötési paraméterek. Halogének, hidrogén-halogenidek, hipoklórsav elektrofil addíciós reakciói. Alkének hidratálása. Morkovnikov uralma. Reakció mechanizmusok.

Alkének (olefinek, etilén szénhidrogének) - aciklusos telítetlen szénhidrogének, amelyek szénatomok között egy kettős kötést tartalmaznak, és homológ sorozatot alkotnak az általános képlettel C n H 2n

Egy s- és 2 p-pálya keveredik és 2 ekvivalens sp2-hibrid pályát képez, amelyek ugyanabban a síkban, 120 -os szögben helyezkednek el.

Ha egy kötést egynél több elektronpár alkot, akkor ún többszörös.

Többszörös kötés akkor jön létre, ha túl kevés az elektron és a kötőatom ahhoz, hogy a központi atom minden egyes köthető vegyértékpályája átfedjen a környező atom bármely pályájával.

Elektrofil addíciós reakciók

Ezekben a reakciókban a támadó részecske egy elektrofil.

Halogénezés:

Hidrohalogénezés

A hidrogén-halogenidek elektrofil addíciója az alkénekhez Markovnikov szabálya szerint történik

Markovnikov uralom

Hipoklórsav hozzáadása klórhidrinek képzéséhez:

Hidratáció

A víz alkénekhez való addíciós reakciója kénsav jelenlétében megy végbe:

karbokáció- olyan részecske, amelyben pozitív töltés koncentrálódik a szénatomon, a szénatomnak van egy üres p-pályája.

14. Etilén szénhidrogének. Kémiai tulajdonságok: reakciók oxidálószerekkel. Katalitikus oxidáció, reakció persavakkal, oxidációs reakció glikolokká, szén-szén kötés megszakításával, ózonozás. Wacker folyamat. helyettesítési reakciók.

Alkének (olefinek, etilén szénhidrogének) - aciklusos telítetlen szénhidrogének, amelyek szénatomok között egy kettős kötést tartalmaznak, és homológ sorozatot alkotnak az általános képlettel C n H 2n

Oxidáció

Az alkének oxidációja az oxidáló reagensek körülményeitől és típusától függően mind a kettős kötés felszakításával, mind a szénváz megőrzésével megtörténhet.

Levegőben égetve az olefinek szén-dioxidot és vizet termelnek.

H 2 C \u003d CH 2 + 3O 2 \u003d\u003e 2CO 2 + 2H 2 O

C n H 2n+ 3n/O 2 => nCO 2 + nH 2 O - általános képlet

katalitikus oxidáció

Palládiumsók jelenlétében az etilén acetaldehiddé oxidálódik. Hasonlóképpen, az aceton propénből képződik.

Amikor erős oxidálószerek (KMnO 4 vagy K 2 Cr 2 O 7 H 2 SO 4 közegben) hatnak az alkénekre, a kettős kötés hevítés hatására megszakad:

Az alkének híg kálium-permanganát oldattal történő oxidációja során kétértékű alkoholok - glikolok - képződnek (E.E. Wagner-reakció). A reakció hidegben megy végbe.

Az aciklusos és gyűrűs alkének RCOOOH-persavakkal nempoláris közegben kölcsönhatásba lépve epoxidokat (oxiránokat) képeznek, ezért magát a reakciót epoxidációs reakciónak nevezzük.

Alkének ózonozása.

Amikor az alkének reagálnak az ózonnal, peroxidvegyületek képződnek, amelyeket ózonidoknak neveznek. Az alkének ózonnal való reakciója a legfontosabb módszer az alkének oxidatív hasítására a kettős kötésnél.

Az alkének nem mennek át szubsztitúciós reakciókon.

Wacker folyamat- az acetaldehid előállításának folyamata etilén közvetlen oxidációjával.

A Wacker-eljárás az etilén palládium-dikloriddal történő oxidációján alapul:

CH 2 \u003d CH 2 + PdCl 2 + H 2 O \u003d CH 3 CHO + Pd + 2HCl

15. Alkének: kémiai tulajdonságok. Hidrogénezés. Lebegyev uralma. Alkének izomerizációja és oligomerizációja. Gyökös és ionos polimerizáció. A polimer, oligomer, monomer, elemi kapcsolat, polimerizációs fok fogalma. Telomerizáció és kopolimerizáció.

hidrogénezés

Az alkének közvetlenül hidrogénnel történő hidrogénezése csak katalizátor jelenlétében megy végbe. A hidrogénező katalizátorok a platina, palládium, nikkel

A hidrogénezés folyékony fázisban is végrehajtható homogén katalizátorokkal

Izomerizációs reakciók

Melegítéskor lehetséges az alkénmolekulák izomerizációja, amely

a kettős kötés elmozdulásához és a csontváz megváltozásához vezethet

szénhidrogén.

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

polimerizációs reakciók

Ez az addíciós reakció egy fajtája. A polimerizáció az azonos molekulák nagyobb molekulákká történő egymás utáni összekapcsolásának reakciója, kis molekulatömegű termék izolálása nélkül. A polimerizáció során a kettős kötésnél található leginkább hidrogénezett szénatomhoz egy hidrogénatom kapcsolódik, a molekula többi része pedig a másik szénatomhoz kapcsolódik.

CH2=CH2 + CH2=CH2 + ... -CH2-CH2-CH2-CH2- ...

vagy n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (polietilén)

Az olyan anyagot, amelynek molekulái polimerizációs reakción mennek keresztül, ún monomer. A monomer molekulának legalább egy kettős kötéssel kell rendelkeznie. A kapott polimerek nagyszámú ismétlődő, azonos szerkezetű láncból állnak ( elemi linkek). Azt a számot nevezzük, amely megmutatja, hogy egy szerkezeti (elemi) egység hányszor ismétlődik meg egy polimerben polimerizációs fok(n).

A polimerizáció során képződő köztes részecskék típusától függően 3 polimerizációs mechanizmus létezik: a) gyök; b) kationos; c) anionos.

Az első módszer szerint nagynyomású polietilént kapnak:

A reakciót peroxidok katalizálják.

A második és harmadik módszer savak (kationos polimerizáció) és fémorganikus vegyületek katalizátorként történő felhasználását foglalja magában.

A kémiában oligomer) - egy molekula lánc formájában kicsi az azonos komponensek száma.

Telomerizáció

Telomerizáció - alkének oligomerizációja anyagok - láncátvivők (telogének) jelenlétében. A reakció eredményeként oligomerek (telomerek) keveréke képződik, melynek végcsoportjai a telogén részei. Például a CCl 4 etilénnel való reakciójában a telogén a CCl 4 .

CCl 4 + nCH 2 \u003d CH 2 \u003d\u003e Cl (CH 2 CH 2) n CCl 3

Ezeket a reakciókat radikális iniciátorok vagy gamma-sugárzás indíthatják el.

16. Alkének. Halogének és hidrogén-halogenidek gyökös addíciós reakciói (mechanizmus). karbének hozzáadása olefinekhez. Etilén, propilén, butilének. Ipari források és főbb felhasználások.

Az alkének könnyen hozzáadnak halogéneket, különösen klórt és brómot (halogénezés).

Tipikus ilyen reakció a brómos víz színtelenítése

CH2=CH2 + Br2 → СH2Br-CH2Br (1,2-dibróm-etán)

A hidrogén-halogenidek elektrofil addíciója az alkénekhez Markovnikov szabálya szerint történik:

Markovnikov uralom: ha aszimmetrikus alkénekhez vagy alkinamátokhoz protikus savakat vagy vizet adunk, a hidrogén a leginkább hidrogénezett szénatomhoz kapcsolódik

Hidrogénezett szénatom az, amelyhez hidrogén kapcsolódik. A leginkább hidrogénezett - ahol a legtöbb H

Karbén addíciós reakciók

CR 2 karbének: - rendkívül reaktív, rövid élettartamú részecskék, amelyek könnyen hozzáadódnak az alkének kettős kötéséhez. A karbén addíciós reakció eredményeként ciklopropán származékok keletkeznek

Az etilén egy szerves vegyi anyag, amelyet a C 2 H 4 képlet ír le. A legegyszerűbb malken ( olefin)összetett. Normál körülmények között színtelen, gyúlékony, enyhe szagú gáz. Vízben részben oldódik. Kettős kötést tartalmaz, ezért telítetlen vagy telítetlen szénhidrogénekre utal. Rendkívül fontos szerepet játszik az iparban. Az etilén a világ legtöbbet előállított szerves vegyülete: etilén-oxid; polietilén, ecetsav, etil-alkohol.

Alapvető kémiai tulajdonságok(ne taníts, csak hagyd, hátha, hirtelen le lehet írni)

Az etilén kémiailag aktív anyag. Mivel a molekulában kettős kötés van a szénatomok között, az egyik, kevésbé erős, könnyen felbomlik, és a kötés megszakadásának helyén a molekulák összekapcsolódnak, oxidálódnak, polimerizálódnak.

Halogénezés:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

A brómos víz elszíntelenedik. Ez egy minőségi reakció a telítetlen vegyületekre.

Hidrogénezés:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni hatására)

Hidrohalogénezés:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Hidratáció:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (katalizátor hatására)

Ezt a reakciót A.M. fedezte fel. Butlerov, és etil-alkohol ipari előállítására használják.

Oxidáció:

Az etilén könnyen oxidálódik. Ha az etilént kálium-permanganát oldaton vezetjük át, az színtelenné válik. Ezt a reakciót a telített és telítetlen vegyületek megkülönböztetésére használják. Az etilén-oxid törékeny anyag, az oxigénhíd megszakad és a víz csatlakozik, ami etilénglikol képződéséhez vezet. Reakció egyenlet:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2OH + 2MnO 2 + 2KOH

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Polimerizálás (polietilén előállítása):

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Propilén(propén) CH 2 \u003d CH-CH 3 - telítetlen (telítetlen) szénhidrogén az etilén sorozatból, éghető gáz. A propilén gáz halmazállapotú anyag, alacsony forráspontú t bp = -47,6 °C

A propilént jellemzően finomítói gázokból (a kőolaj krakkolása, a benzinfrakciók pirolízise során) vagy a kapcsolódó gázokból, valamint a szén kokszoló gázaiból izolálják.

TELETETLEN VAGY TELITETLEN SZÉNhidrogén AZ ETILÉN SOROZATBÓL

(ALKÉNEK VAGY OLEFINEK)

Alkének, vagy olefinek(a latin olefiant - olajból - régi név, de a kémiai irodalomban elterjedt. Ennek az elnevezésnek az oka az volt, hogy A 18. században nyert etilén-klorid folyékony olajos anyag.) - alifás telítetlen szénhidrogének, amelyek molekuláiban egy kettős kötés van a szénatomok között.

Az alkének kevesebb hidrogénatomot tartalmaznak a molekulájukban, mint a megfelelő (azonos szénatomszámú) alkánjuk, ezért ezeket a szénhidrogéneket ún. korlátlan vagy telítetlen.

Az alkének homológ sorozatot alkotnak az általános képlettel C n H 2n

1. Alkének homológ sorozata

TÓL TŐL nH2n alkén	Nevek, utótag EN, ILEN
C 2 H 4	ez hu, ezt ilene
C 3 H 6	propén
C 4 H 8	butén
C 5 H 10	pentén
C6H12	hexén

Homológok:

TÓL TŐLH 2 = CH 2 etén

TÓL TŐLH 2 = CH- CH 3 propén

TÓL TŐLH2 = CH-CH2-CH3butén-1

TÓL TŐLH 2 \u003d CH-CH2-CH2-CH 3 pentén-1

2. Fizikai tulajdonságok

Az etilén (etén) színtelen gáz, nagyon halvány édes szaggal, kissé könnyebb a levegőnél, és vízben gyengén oldódik.

C 2 - C 4 (gázok)

C 5 - C 17 (folyadékok)

18 éves kortól - (kemény)

Az alkének vízben oldhatatlanok, szerves oldószerekben (benzin, benzol stb.)

Könnyebb, mint a víz

Az Mr növekedésével az olvadáspont és a forráspont növekszik

3. A legegyszerűbb alkén az etilén - C 2 H 4

Az etilén szerkezeti és elektronikus képlete a következő:

Az etilén molekulában egy s- és kettő p-C atomok pályái ( sp 2 - hibridizáció).

Így minden C atomnak három hibrid pályája és egy nem hibrid pályája van. p-pályák. A C atomok hibrid pályái közül kettő kölcsönösen átfedi egymást, és a C atomok között létrejön

σ - kapcsolat. A C atomok maradék négy hibrid pályája ugyanabban a síkban fedi át négyet s H atomok -pályái, és négy σ-kötést is képeznek. Két nem hibrid p A C atomok -pályái kölcsönösen átfedik egymást egy olyan síkban, amely merőleges a σ - kötés síkra, azaz. kialakul egy P- kapcsolat.

A természetéből adódóan P- kapcsolat élesen eltér σ - kapcsolattól; P- a kötés kevésbé erős a molekula síkján kívüli elektronfelhők átfedése miatt. Reagensek hatására P- a kapcsolat könnyen megszakad.

Az etilén molekula szimmetrikus; az összes atom magja ugyanabban a síkban helyezkedik el, és a kötésszögek közel 120°-hoz vannak; a C atomok középpontjai közötti távolság 0,134 nm.

Ha az atomokat kettős kötéssel kötik össze, akkor a forgásuk elektronfelhők nélkül lehetetlen P- a kapcsolat nem nyílik meg.

4. Alkének izomerizmusa

Együtt a szénváz szerkezeti izomériája Az alkéneket egyrészt más típusú szerkezeti izoméria jellemzi - többszörös kötéshelyzet izomériaés osztályközi izoméria.

Másodszor, az alkének sorozatában, térbeli izoméria , amely a szubsztituensek kettős kötéshez viszonyított eltérő helyzetéhez kapcsolódik, amely körül az intramolekuláris forgás lehetetlen.

Alkének szerkezeti izomériája

1. A szénváz izomerizmusa (C 4 H 8-ból kiindulva):

2. A kettős kötés helyzetének izomerizmusa (C 4 H 8-ból kiindulva):

3. Osztályok közötti izoméria cikloalkánokkal, C 3 H 6-ból kiindulva:

Alkének térbeli izomériája

Az atomok forgása a kettős kötés körül lehetetlen megszakítás nélkül. Ez a p-kötés szerkezeti sajátosságainak köszönhető (a p-elektronfelhő a molekula síkja felett és alatt koncentrálódik). Az atomok merev kötődése miatt a kettős kötéshez viszonyított rotációs izoméria nem jelenik meg. De lehetségessé válik cis-transz-izoméria.

Azok az alkének, amelyek a kettős kötés két szénatomján különböző szubsztituenseket tartalmaznak, két térbeli izomerként létezhetnek, amelyek a szubsztituensek elrendezésében különböznek a p-kötés síkjához képest. Tehát a butén-2 molekulában CH 3 -CH = CH - CH 3 A CH3 csoportok a kettős kötés egyik oldalán lehetnek cis-izomer, vagy az ellenkező oldalakon transz-izomer.

FIGYELEM! cisz-transz- Az izomerizmus nem jelenik meg, ha a kettős kötésben legalább az egyik C atom 2 azonos szubsztituenst tartalmaz.

Például,

butén-1 CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH 3 nem rendelkezik cis- és transz-izomerek, mert Az 1. szénatom két azonos H atomhoz kapcsolódik.

Izomerek cis- és transz- nemcsak fizikailag különböznek

,

hanem a kémiai tulajdonságok is, tk. a molekula részeinek egymáshoz közelítése vagy eltávolítása a térben elősegíti vagy akadályozza a kémiai kölcsönhatást.

Néha cisz-transz az izomériát nem pontosan hívják geometriai izoméria. A pontatlanság az összes a térbeli izomerek geometriájukban különböznek, és nem csak cis- és transz-.

5. Nómenklatúra

Az egyszerű alkéneket gyakran úgy nevezik el, hogy az alkánokban az -an utótagot a következőre cserélik -ilén: etán - etilén, propán - propilén stb.

A szisztematikus nómenklatúra szerint az etilén szénhidrogének nevei úgy jönnek létre, hogy a megfelelő alkánokban az -an utótagot -én utótaggal helyettesítik (alkán - alkén, etán - etén, propán - propén stb.). A főlánc kiválasztása és a névsorrend ugyanaz, mint az alkánoknál. A láncnak azonban szükségszerűen kettős kötést kell tartalmaznia. A lánc számozása attól a végétől kezdődik, amelyhez ez a kapcsolat közelebb van. Például:

A telítetlen (alkén) gyököket triviális neveknek vagy a szisztematikus nómenklatúra szerint nevezik:

(H 2 C \u003d CH-) vinil vagy etenil

(H 2 C = CH-CH 2) allil

Az alkének sorozatának első képviselője az etén (etilén), a sorozat következő képviselőjének képletének felépítéséhez hozzá kell adni a CH 2 csoportot az eredeti képlethez; Ezt az eljárást többször megismételve alkének homológ sorozatát állíthatjuk elő.

CH2+CH2+CH2+CH2+CH2+CH2+CH2+CH2

C 2 H 4 ® C 3 H 6 ® C 4 H 8 ® C 5 H 10 ® C 6 H 12 ® C 7 H 14 ® C 8 H 16 ® C 9 H 18 ® C 10 H 20

Az alkén nevének felépítéséhez meg kell változtatni az utótagot a megfelelő alkán nevében (ugyanannyi szénatommal, mint az alkénben) - hu a - hu Például a láncban négy szénatomos alkánt butánnak neveznek, a megfelelő alkén pedig butén (butilén). A kivétel a dekán, a megfelelő alként nem dekánnak, hanem decénnek (decilénnek) nevezzük. A láncban öt szénatomos alkénnek a pentén neve mellett amilén neve is van. Az alábbi táblázat számos alkén első tíz képviselőjének képletét és nevét mutatja.

A harmadiktól kezdve azonban az alkén sorozat képviselője - butén, a „butén” szóbeli elnevezés mellett, annak írása után az 1-es vagy a 2-es szám legyen, amely a kettős kötés helyét mutatja a szénláncban.

CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH \u003d CH - CH 3

butén 1 butén 2

A szisztematikus nómenklatúra mellett gyakran használják az alkének racionális elnevezéseit, míg az alkéneket az etilén származékainak tekintik, amelyek molekulájában a hidrogénatomokat gyökök helyettesítik, és az "etilén" nevet veszik alapul.

Például CH 3 - CH \u003d CH - C 2 H 5 - szimmetrikus metil-etilén.

(CH 3) - CH \u003d CH - C 2 H 5 - szimmetrikus etil-izopropil-etilén.

(СH 3) C - CH \u003d CH - CH (CH 3) 2 - szimmetrikus izopropil-izobutil-etilén.

A telítetlen szénhidrogén gyököket a szisztematikus nómenklatúra szerint nevezzük el az utótag hozzáadásával - enil: etenil

CH 2 = CH -, propenil-2 CH 2 = CH - CH 2 -. De sokkal gyakrabban használnak empirikus elnevezéseket ezekre a gyökökre - ill bakelités allil.

Alkének izomerizmusa.

Az alkéneket sokféle izoméria jellemzi.

DE) A szénváz izomerizmusa.

CH 2 = C - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 2 \u003d CH - CH - CH 2 - CH 3

2-metil-pentén-1 3-metil-pentén-1

CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH - CH 3

4-metil-pentén-1

B) A kettős kötés helyzetének izomerizmusa.

CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH \u003d CH - CH 3

butén-1 butén-2

C) Térbeli (sztereoizoméria).

Azokat az izomereket, amelyekben ugyanazok a szubsztituensek a kettős kötés ugyanazon oldalán helyezkednek el, nevezzük cis-izomerek, de különböző módokon - ford-izomerek:

H 3 C CH 3 H 3 CH H

cisz-butén transz-butén

cis- és transz- az izomerek nemcsak térszerkezetükben, hanem számos fizikai és kémiai (sőt fiziológiai) tulajdonságukban is különböznek egymástól. transz- Az izomerek stabilabbak, mint cisz izomerek. Ez azzal magyarázható, hogy az atomokat kettős kötéssel összekapcsolt csoportok térben nagyobb távolságra vannak transz- izomerek.

G) A szerves vegyületek különböző osztályaiba tartozó anyagok izomerizmusa.

Az alkének izomerjei cikloparaffinok, amelyek általános képlete hasonló hozzájuk - C n H2 n.

CH 3 - CH \u003d CH - CH 3

butén -2

ciklobután

4. Alkének megtalálása a természetben és beszerzésük módjai.

Az alkánok mellett az alkének is megtalálhatók a természetben az olaj, a kapcsolódó kőolaj és földgázok, a barna és a szén, az olajpala összetételében.

DE) Alkének előállítása alkánok katalitikus dehidrogénezésével.

CH 3 - CH - CH 3 ® CH 2 \u003d C - CH 3 + H 2

CH 3 kat. (K 2 O-Cr 2 O 3 - Al 2 O 3) CH 3

B) Alkoholok dehidratálása kénsav hatására vagy Al 2 O 3 részvételével(parafázisos kiszáradás).

etanol H 2 SO 4 (tömény) etén

C 2 H 5 OH ® CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

etanol Al2O3 etén

Az alkoholok dehidratálása az A.M. szabálya szerint megy végbe. Zaicev, amely szerint a hidrogén a legkevésbé hidrogénezett szénatomról válik le, azaz szekunder vagy tercier.

H 3 C - CH - C ® H 3 C - CH \u003d C - CH 3

3-metil-butanol-2-2-metil-butén

NÁL NÉL) Haloalkil-csoportok kölcsönhatása lúgokkal(dehidrohalogénezés).

H 3 C - C - CH 2 Cl + KOH ® H 3 C - C \u003d CH 2 + H 2 O + KCl

1-klór-2-metil-propán(alkoholos oldat) 2-metil-propén-1

D) A magnézium vagy cink hatása a szomszédos szénatomokon halogénatomot tartalmazó dihalogénezett alkilcsoportokra (dehalogénezés).

alkohol. t

CH 3 -CHCl-CH 2 Cl + Zn ® CH 3 -CH \u003d CH 2 + ZnCl 2

1,2-diklór-propán-propén-1

D) Alkinek szelektív hidrogénezése katalizátoron.

CH º CH + H 2 ® CH 2 \u003d CH 2

etin etén

5. Az alkének fizikai tulajdonságai.

Az etilén homológ sorozat első három képviselője gáz.

C 5 H 10 -től C 17 H 34 -ig - folyadékok, C 18 H 36-tól kezdve, majd szilárd anyagok. A molekulatömeg növekedésével nő az olvadáspont és a forráspont. A normál láncú alkének magasabb hőmérsékleten forrnak, mint izomerjeik. Forráshőmérséklet cis- magasabb izomerek, mint transz- izomerek, és az olvadáspont fordítva. Az alkének alacsony polaritásúak, de könnyen polarizálódnak. Az alkének rosszul oldódnak vízben (de jobban, mint a megfelelő alkánok). Szerves oldószerekben jól oldódnak. Az etilén és a propilén forrásban lévő lánggal ég.

Az alábbi táblázat számos alkén néhány képviselőjének fő fizikai tulajdonságait mutatja be.

Alken	Képlet	t négyzetméter o C	t b.p. o C	d4 20
Etén (etilén)	C 2 H 4	-169,1	-103,7	0,5700
Propén (propilén)	C 3 H 6	-187,6	-47,7	0,6100 (val t (bála))
Butén (butilén-1)	C 4 H 8	-185,3	-6,3	0,5951
cis– Buten-2	C 4 H 8	-138,9	3,7	0,6213
transz– Buten-2	C 4 H 8	-105,5	0,9	0,6042
Izobutilén (2-metilpropén)	C 4 H 8	-140,4	-7,0	0,6260
Penten-1 (amilén)	C 5 H 10	-165,2	+30,1	0,6400
Hexén-1 (hexilén)	C6H12	-139,8	63,5	0,6730
Heptén-1 (heptilén)	C7H14	-119	93,6	0,6970
Oktén-1 (oktilén)	C8H16	-101,7	121,3	0,7140
None-1 (nonilén)	C 9 H 18	-81,4	146,8	0,7290
Decén-1 (decilén)	C 10 H 20	-66,3	170,6	0,7410

6. Az alkének kémiai tulajdonságai.

DE) Hidrogén hozzáadása(hidrogénezés).

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 ® CH 3 - CH 3

etén etán

B) Kölcsönhatás halogénekkel(halogénezés).

Könnyebb klórt és brómot adni az alkénekhez, nehezebb - jódot

CH 3 - CH \u003d CH 2 + Cl 2 ® CH 3 - CHCl - CH 2 Cl

propilén-1,2-diklór-propán

NÁL NÉL) Hidrogén-halogenidek hozzáadása ( hidrohalogénezés)

A hidrogén-halogenidek alkénekhez való hozzáadása normál körülmények között a Markovnikov-szabály szerint történik: a hidrogén-halogenidek aszimmetrikus alkénekhez való ionos addíciója során (normál körülmények között) a kettős kötés helyén a hidrogén a leginkább hidrogénezett (a legtöbb hidrogénatommal kötött) szénatomhoz kerül, és a halogén kevésbé hidrogénezett.

CH 2 \u003d CH 2 + HBr ® CH 3 - CH 2 Br

etén-bróm-etán

G) Víz hozzáadása az alkénekhez(hidratáció).

A víz alkénekhez való hozzáadása is Markovnikov szabálya szerint történik.

CH 3 - CH \u003d CH 2 + H - OH ® CH 3 - CHOH - CH 3

propén-1 propanol-2

E) Alkánok alkének alkének.

Az alkilezés olyan reakció, amelynek során különféle szénhidrogén-gyökök (alkil-csoportok) vihetők be a szerves vegyületek molekuláiba. Alkilezőszerként halogén-alkileket, telítetlen szénhidrogéneket, alkoholokat és egyéb szerves anyagokat használnak. Például tömény kénsav jelenlétében az izobután izobutilénnel történő alkilezése aktívan megy végbe:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O® 3CH 2OH - CH 2OH + 2MnO 2 + 2KOH

etén-etilénglikol

(etándiol-1,2)

Egy alkén molekulának a kettős kötés helyén történő hasadása a megfelelő karbonsav képződéséhez vezethet, ha erőteljes oxidálószert (tömény salétromsavat vagy króm keveréket) használunk.

HNO 3 (tömény)

CH 3 - CH \u003d CH - CH 3 ® 2CH 3 COOH

butén-2-etánsav (ecetsav)

Az etilén légköri oxigénnel történő oxidációja fémezüst jelenlétében etilén-oxid képződéséhez vezet.

2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 ® 2CH 2 - CH 2

ÉS) Alkén polimerizációs reakció.

n CH 2 \u003d CH 2 ® [–CH 2 - CH 2 -] n

etilén macska. polietilén

7.Alkének használata.

A) Fémek vágása, hegesztése.

B) Festékek, oldószerek, lakkok, új szerves anyagok előállítása.

C) Műanyagok és egyéb szintetikus anyagok gyártása.

D) Alkoholok, polimerek, gumik szintézise

D) Gyógyszerek szintézise.

IV. dién szénhidrogének(alkadiének vagy diolefinek) telítetlen komplex szerves vegyületek, amelyek C általános képlettel rendelkeznek n H 2n-2, amely a lánc szénatomjai között két kettős kötést tartalmaz, és a szénatom vegyértéktelítetlensége miatt képes hidrogén-, halogén- és egyéb vegyületek molekulákat kapcsolni.

Számos dién szénhidrogén első képviselője a propadién (allén). A dién szénhidrogének szerkezete hasonló az alkének szerkezetéhez, az egyetlen különbség az, hogy a dién szénhidrogének molekuláiban két kettős kötés van, és nem egy.